[3-(4-formylbenzoyloxy)propyl]trimethylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-formylbenzoyloxy)propyl]trimethylammonium chloride
• 英文别名: 3-(4-Formylbenzoyl)oxypropyl-trimethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃*Cl
• 分子量: 285.771
• InChiKey: MYTPRZNUZMPHPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-formylbenzoyloxy)propyl]trimethylammonium chloride 、 对氯苯胺 、 茚 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到{3-[4-(2-chloro-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6-yl)benzoyloxy]propyl}trimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  鎓盐支持的水中有机合成：在Grieco的多组分反应中的应用

  摘要：

  通过使用氯化铵盐作为水溶性部分，我们的鎓盐支持的有机合成策略扩展到了水作为溶剂。由于鎓盐的分子量低并且简化了纯化步骤，因此该方法允许载体及其溶液的高负载能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.060
• 作为产物：
  描述：

  N,N′,N″-trimethyl-3-hydroxypropylammonium chloride 、 对醛基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到[3-(4-formylbenzoyloxy)propyl]trimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  鎓盐支持的水中有机合成：在Grieco的多组分反应中的应用

  摘要：

  通过使用氯化铵盐作为水溶性部分，我们的鎓盐支持的有机合成策略扩展到了水作为溶剂。由于鎓盐的分子量低并且简化了纯化步骤，因此该方法允许载体及其溶液的高负载能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.060

文献信息

• Ionic Liquid Droplet as e-Microreactor
  作者：Philippe Dubois、Gilles Marchand、Yves Fouillet、Jean Berthier、Thierry Douki、Fatima Hassine、Said Gmouh、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/ac060481q

  日期：2006.7.1

  using task-specific ionic liquids as soluble supports to perform solution-phase synthesis is reported as a new tool for chemical applications. The negligible volatility of ionic liquids enables their use as stable droplet reactors on a chip surface under air. The concept was validated with different ionic liquids and with a multicomponent reaction. Indeed, we showed that different ionic liquids can be

  据报道，一种强大的方法结合了基于液滴的开放式数字微芯片实验室，使用特定于任务的离子液体作为可溶性载体来进行溶液相合成，是化学应用的一种新工具。离子液体的挥发性可忽略不计，使其能够在空气中用作芯片表面上的稳定液滴反应器。该概念已通过不同的离子液体和多组分反应得到了验证。实际上，我们证明了通过电介质电润湿（EWOD）可以移动不同的离子液体，并将其置换与水溶液进行了比较。此外，我们表明在“开放式”系统中混合各自包含不同试剂的离子液体小滴是进行支持的有机合成的有效方法。这适用于Grieco' 用不同的试剂合成四氢喹啉。离线和在线进行最终产物的分析，并将结果与​​在常规反应烧瓶中获得的结果进行比较。这项技术为不需使用复杂，昂贵且笨重的机器人即可轻松合成微量化合物而开辟了道路，并使便携式设备中嵌入化学过程的过程实现了完全自动化。它具有几个优点，包括使用简单，灵活性和可伸缩性，并且似乎是通常基于微通道中
• Reaction Rates as a Function of Scale within Ionic Liquids: Microscale in Droplet Microreactors versus Macroscale Reactions in the Case of the Grieco Three-Component Condensation Reaction
  作者：Philippe Dubois、Gilles Marchand、Said Gmouh、Michel Vaultier

  DOI：10.1002/chem.200700331

  日期：2007.6.25

  illustrated by a study of the Grieco three-component reaction in [tmba][NTf(2)]-droplet (tmba=N-trimethyl-N-butylammonium NTf(2)=bis(trifluoromethylsulfonyl)imide) microreactors. A detailed study of matrices and scale effects on conversion and kinetic rates of this three-component condensation is presented in this paper. Reactions have been shown to be slower in droplets than in batches in the absence

  特定任务的离子液体（TSIL），更具体地说是二元特定任务的离子液体（BTSIL），它是独特的子类，已证明是溶液相化学的出色支持。离子液体的挥发性可忽略不计，因此可以在大气环境中用作稳定的液滴微反应器，而无需进行油保护或隔离。这些液滴可以通过在芯片上进行电润湿来移动，合并和混合。溶液相合成可以在这些开放式数字微流控芯片上进行，如对[tmba] [NTf（2）]-液滴（tmba = N-三甲基- N-丁基铵NTf（2）=双（三氟甲基磺酰基）亚胺）微反应器。本文详细介绍了基质和水垢对三组分缩合反应的转化率和动力学速率的影响。在没有额外混合的情况下，液滴中的反应已显示出比批次中的反应慢。另外，已经观察到离子液体基质的显着影响。最后，液滴温度的升高导致动力学增强，从而达到了大规模反应速率，这可能是由于涉及Marangoni效应的反应组分之间的混合更好。
• Task Specific Onium Salts and Ionic Liquids as Soluble Supports in Grieco’s Multicomponent Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Fatima Hassine、Said Gmouh、Mathieu Pucheault、Michel Vaultier

  DOI：10.1007/s00706-007-0708-0

  日期：2007.11

  application of the use of task specific onium salts (TSOSs) as soluble supports in Grieco ’s multicomponent synthesis of tetrahydroquinolines. These soluble supports are of wide applicability and combine advantages of solid phase synthesis without its limitations with those of solution phase chemistry. After a simple washing step, products were cleaved from the supports and obtained in pure form and good yields

  在这项工作中提出了使用任务特定的鎓盐（TSOS）作为可溶性载体在 Grieco 的四氢喹啉多组分合成中的应用。这些可溶性载体具有广泛的适用性，并结合了固相合成的优点而不受溶液相化学的限制。在简单的洗涤步骤后，将产物从载体上裂解下来，并以纯净形式和良好的收率获得。
• Onium Salt Supported Organic Synthesis in Water: Application to Ugi’s 4-Components Reaction
  作者：Mathieu Pucheault、Aziz Ouach、Michel Vaultier

  DOI：10.3987/com-07-s(u)15

  日期：——
• Onium salt supported organic synthesis in water: application to Grieco's multicomponent reaction
  作者：Aziz Ouach、Said Gmouh、Mathieu Pucheault、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.060

  日期：2008.2

  By using an ammonium chloride salt as water solubilizing moiety, our onium salt supported organic synthesis strategy was extended to water as a solvent. This method allows for high loading capacities both of the supports and their solutions owing to low molecular weight of the onium salts and simplified purification steps as well.

  通过使用氯化铵盐作为水溶性部分，我们的鎓盐支持的有机合成策略扩展到了水作为溶剂。由于鎓盐的分子量低并且简化了纯化步骤，因此该方法允许载体及其溶液的高负载能力。