4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-methyl-phenylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-methyl-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-o-tolyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；(E)-N-(2-methylbenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；N-[(E)-(2-methylphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine；(E)-1-(2-methylphenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: WFXHZDHDHXPXMP-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) nitrate 、 4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-methyl-phenylmethanimine 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到[Fe(N-(2-methylbenzylidene)trz)₃](NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(N-(2-methylbenzylidene)trz)₃](NO₃)₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-methyl-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090

文献信息

• Ligand Substituent Effects on the Spin-Crossover Behaviors of Dinuclear Iron(II) Compounds
  作者：Chun-Feng Wang、Zi-Shuo Yao、Guo-Yu Yang、Jun Tao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02789

  日期：2019.1.22

  compounds with the general formula [Fe2(xL)5(NCS)4]·yMeOH (x = o-Cl, y = 3 for compound 1; x = m-Cl, y = 5 for 2; x = p-Cl, y = 1 for 3; x = o-Me, y = 2 for 4; x = m-Me, y = 2 for 5; x = p-Me, y = 3 for 6; L = N-phenylmethylene-4-amino-1,2,4-triazole) were synthesized. The two Fe(II) ions are triply bridged by the triazole groups of three xL ligands and each Fe(II) is further capped with two NCS– groups

  六种具有通式[Fe 2（x L）5（NCS）4 ]· y的类似物MeOH（x = o- Cl，对于化合物1为y = 3 ；x = m- Cl，对于2为y = 5 ；x＝p- Cl，y＝ 1（3）；x＝o- Me，y＝ 2（4）；x＝m- Me，y＝ 2（5）。x = p- Me，y = 3等于6 ; L ＝N - N-苯基亚甲基-4-氨基-1,2,4-三唑）。两个的Fe（II）离子三重通过三个三唑基团桥连的X大号配体，并且每个的Fe（II）具有两个NCS被进一步封端的-基团和一个多X大号配体。这些化合物显示出在它们的磁特性有规律的模式依赖于该位置上的取代基（-Cl或-Me）乘，即邻位取代的化合物1和4经历完整的一步自旋交叉（SCO），而间位取代的化合物2和图5显示具有较低转变温度的不完整的一步式SCO，并且对位取代的化合物3和6在所有温度范围内均处于高自旋状态。结构分析表明，这些化合物的分
• Molecular conformation versus C–H⋯Ph weak hydrogen bonds in 4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-X-phenylmethanimine (X=CH3,Cl,Br) crystals
  作者：Z Ciunik、K Drabent、L Szterenberg

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00269-7

  日期：2002.11

  Three 4-(4-H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-X-phenylmethanimines where X = CH3 (1), Cl (2), and Br (3) have been synthesised and characterised by spectroscopic, theoretical, and single crystal X-ray methods. Crystallographic analysis showed that conformation of 1 is non-planar whereas of 2 and 3 are planar. In the studied crystals the C-H groups in triazole residues participate in the C-H...N hydrogen bonds and additionally in the C-H...O (water) hydrogen bond in 2. The aromatic phenyl ring is an acceptor of two intermolecular C-H...Ph hydrogen bonds only in 1. Observed non-planar conformation of 1 and results of optimisation of molecular geometry by DFT method suggest that conformation of 1 is highly influenced by very week the C-H...Ph hydrogen bonds in studied crystals. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.