2-(4-formylbenzoyloxy)ethyl methacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formylbenzoyloxy)ethyl methacrylate
• 英文别名: 4-formylbenzoate ethyl methacrylate；FBEMA；2-(2-Methylprop-2-enoyloxy)ethyl 4-formylbenzoate；2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 4-formylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: REMRIVQMRSRTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 对醛基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到2-(4-formylbenzoyloxy)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有超灵敏的pH响应性和可调节的机械性能的可注射和自修复纳米复合水凝胶：对受控药物递送的影响。

  摘要：

  注射剂，自愈剂和pH响应水凝胶是用于控制和局部治疗释放的出色智能药物输送系统。在中等酸性范围内表现出对pH敏感的行为的水凝胶非常适合用于治疗显示局部酸中毒的区域，例如肿瘤，伤口和感染。在这项工作中，我们基于醛官能化的聚合物和胺改性的二氧化硅纳米粒子之间的席夫碱反应，提供了一种易于制备的可注射，自修复和超敏感的pH响应纳米复合水凝胶。水凝胶在10 s内显示出快速凝胶化，可注射性和快速自愈能力。此外，水凝胶在中性生理条件下表现出出色的稳定性，而在弱酸性环境下，则观察到急剧的凝胶-溶胶转变，这对于控制药物输送是理想的。水凝胶的pH响应性是超敏感的，当pH值发生0.2的轻微变化时，其机械性能，水解降解和药物释放行为会发生显着变化。此外，水凝胶的机械性能和pH响应特性可以通过其组成轻松调整。通过对人皮肤成纤维细胞（HDFa）的细胞毒性测试，证实了其出色的生物相容性。新型的可注射，自我修复和敏感的pH

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00347

文献信息

• Functionalization of Methacrylate Polymers with Thiooximes: A Robust Postpolymerization Modification Reaction and a Method for the Preparation of H₂S-Releasing Polymers
  作者：Jeffrey C. Foster、John B. Matson

  DOI：10.1021/ma501044b

  日期：2014.8.12

  The effectiveness of thiooxime formation as a postpolymerization modification reaction was evaluated. To this end, methacrylate polymers bearing pendant aldehyde functionality were prepared via reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization of 2-(4-formylbenzoyloxy)ethyl methacrylate. Polymer side-chain derivatizations with tert-butylhydrazide, O-benzylhydroxylamine, and S-aroylthiohydroxylamine (SATHA) were shown to be quantitative, forming the corresponding hydrazone, oxime, and thiooxime, respectively. This work represents the first example of thiooxime formation on polymers, achieving high conversions under mild conditions. In response to thiol functionality, S-aroylthiooximes decomposed to release H2S: an endogenous signaling gas with significant therapeutic potential. H2S release from the resulting thiooxime-functionalized polymers was observed in the presence of cysteine and glutathione; moreover, degradation kinetics could be controlled by tuning the electronics at the para position of the corresponding SATHA-derived ring. In addition to generating polymers capable of controlled H2S release, this methodology also enables thiol-triggered degradation of pendant functionalities at neutral pH.
• Injectable and Self-Healing Nanocomposite Hydrogels with Ultrasensitive pH-Responsiveness and Tunable Mechanical Properties: Implications for Controlled Drug Delivery
  作者：Meng Wu、Jingsi Chen、Weijuan Huang、Bin Yan、Qiongyao Peng、Jifang Liu、Lingyun Chen、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00347

  日期：2020.6.8

  faintly acidic environment, which is desirable for controlled drug delivery. The pH-responsiveness of the hydrogel is ultrasensitive, where the mechanical properties, hydrolytic degradation, and drug release behaviors can alter significantly when subjected to a slight pH change of 0.2. Additionally, the hydrogel’s mechanical and pH-responsive properties can be readily tuned by its composition. Its excellent

  注射剂，自愈剂和pH响应水凝胶是用于控制和局部治疗释放的出色智能药物输送系统。在中等酸性范围内表现出对pH敏感的行为的水凝胶非常适合用于治疗显示局部酸中毒的区域，例如肿瘤，伤口和感染。在这项工作中，我们基于醛官能化的聚合物和胺改性的二氧化硅纳米粒子之间的席夫碱反应，提供了一种易于制备的可注射，自修复和超敏感的pH响应纳米复合水凝胶。水凝胶在10 s内显示出快速凝胶化，可注射性和快速自愈能力。此外，水凝胶在中性生理条件下表现出出色的稳定性，而在弱酸性环境下，则观察到急剧的凝胶-溶胶转变，这对于控制药物输送是理想的。水凝胶的pH响应性是超敏感的，当pH值发生0.2的轻微变化时，其机械性能，水解降解和药物释放行为会发生显着变化。此外，水凝胶的机械性能和pH响应特性可以通过其组成轻松调整。通过对人皮肤成纤维细胞（HDFa）的细胞毒性测试，证实了其出色的生物相容性。新型的可注射，自我修复和敏感的pH