1-naphthylmethyl allene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl allene
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: XOTGHUWCOYUACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl allene 、 4-甲基乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 C₂₂H₃₀Co₂I₂O₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co（III）催化[3 + 3]苯甲酰基与苄基烯丙环合成1,2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了钴催化的丙二醛与丙二烯的CH-NH / NH环合反应，以合成1,2-二氢喹啉。该反应通过C–H活化，丙二烯插入，随后的β-氢化物消除和分子内1，4-加成至含丁二烯基团的中间体而进行。在当前的C–H活化策略中，丙二烯可作为三碳源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04087
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 (氯甲基)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到1-naphthylmethyl allene
  参考文献：
  名称：

  双齿膦配体/钯催化剂催化苄基氯与硼酸烯丙基和丙二烯基的区域选择性偶联

  摘要：

  首次描述了钯催化的芳香苄基烯丙基化和苄基氯与烯丙基和烯丙基频那醇硼酸酯的烯丙基化反应。反应在双齿膦配体存在下顺利进行，以良好的产率提供正常的交叉偶联产物。这种新型合成程序对连接到芳环的各种吸电子和供电子官能团表现出良好的耐受性，并且对敏感的官能团（如 NO 2 、CF 3 、 CN 和 COOMe）也具有良好的耐受性。双齿配体的利用和加热对于转化至关重要。DFT计算结果表明，宽咬合角双齿配体有利于形成η 1 -苄基- η1 -烯丙基钯中间体，正常偶联在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1039/d3cc00279a

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Rh^III-Catalyzed [4 + 1] Annulations of 2-Hydroxy- and 2-Aminobenzaldehydes with Allenes: A Simple Method toward 3-Coumaranones and 3-Indolinones
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01825

  日期：2015.8.7

  method for the regio- and stereoselective synthesis of substituted 3-coumaranones from salicylaldehydes and allenes using a rhodium(III) catalyst has been developed. This procedure gives access to new 2-vinyl-substituted 3-coumaranone compounds. The method involves a RhIII-catalyzed aldehyde C–H activation and annulation reactions. Moreover, this RhIII-catalyzed [4 + 1] annulation reaction has been applied

  开发了一种新的方法，可以使用铑（III）催化剂从水杨醛和烯丙基区域和立体选择性地合成取代的3-香豆烷酮。该程序使人们能够获得新的2-乙烯基取代的3-香豆素酮化合物。该方法涉及Rh III催化的醛CH活化和环化反应。此外，该Rh III催化的[4 +1]环化反应已用于2-氨基苯甲醛，得到2，2-二取代的3-吲哚满酮。
• Access to Isoquinolin-1(2 <i>H</i>)-ones and Pyridones by Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Amides with Allenes
  作者：Ramadoss Boobalan、Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201601190

  日期：2017.1.23

  A cobalt‐catalyzed oxidative annulation of amides with allenes to provide isoquinolin‐1(2 H)‐ones and pyridones was explored. The new catalytic reaction proceeded through aminoquinoline‐directed C−H activation followed by unusual regioselective insertion, annulation, and isomerization. A variety of functionalized amides and allenes were converted into the corresponding products under mild reaction

  探索了钴与丙烯酰胺的酰胺催化氧化环化反应，以提供异喹啉-1（2  H）-酮和吡啶酮。新的催化反应通过氨基喹啉指导的CH活化进行，随后发生异常的区域选择性插入，环化和异构化。在温和的反应条件下，将各种官能化的酰胺和烯丙基化合物转化为相应的产物。