methyl 1-benzhydryl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzhydryl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzhydryl-5-phenyl-4H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: CDRSJFPOQBLHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到methyl 1-benzhydryl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉的多组分合成

  摘要：

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。

  DOI：

  10.1021/jo050132g

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Bart van Vliet、Nanda E. Sprenkels、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Christian V. Stevens、Marcel Swart、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo050132g

  日期：2005.4.1

  p-nitrobenzyl isocyanide 25a, react successfully with amines and aldehydes, using a catalytic amount of silver(I) acetate. Some of the resulting p-nitrophenyl-substituted 2-imidazolines undergo air oxidation to the corresponding imidazoles. Differences in reactivity of the employed isocyanides are explained with use of DFT calculations. Difficult reactions with ketones instead of aldehydes as the oxo-compound

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。