(S)-3-phenylcyclooctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenylcyclooctan-1-one
• 英文别名: (S)-3-phenylcyclooctanone；(3S)-3-phenylcyclooctan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OJPHJKPNTCBGEV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cycloocten-1-one 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 [RhCl((S,S)^Ph2dbCOT)]₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-phenylcyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  平面手性二苯并[a，e]环辛酸酯对铑（I）催化对映选择性的控制

  摘要：

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。

  DOI：

  10.1002/chem.201704816

文献信息

• Monodentate Non-<i>C</i>₂-symmetric Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes for Enantioselective Synthesis. Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkenylsilylfluorides to Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo900589x

  日期：2009.6.19

  alkenyltetrafluorosilicate. Reactions proceed in the presence of 1.5 equiv of the aryl- or alkenylsilane reagents and 1.5 equiv of tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF). Desired products are isolated in 63−97% yield and 73.5:26.5−98.5:1.5 enantiomeric ratio (47%−97% ee). A major focus of the present studies is the design, evaluation, and development of new chiral imidazolinium salts and their

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。
• Control of Enantioselectivity in Rhodium(I) Catalysis by Planar Chiral Dibenzo[<i>a</i> ,<i>e</i> ]cyclooctatetraenes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Trpimir Ivšić、Charlotte Olagnon、Christina Tenten、Arne Lützen、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201704816

  日期：2018.2.16

  Planar chiral 5,11‐disubstiuted dibenzo[a,e]cyclo‐octatetraenes (dbCOTs) have been developed as the first useful chiral homologs to dbCOT‐ligands for asymmetric applications. Methods enabling the preparation of such compounds on a gram‐scale in enantiomerically pure form are described. Evaluated as ligands in rhodium(I)‐catalyzed 1,4‐ and 1,2‐arylation reactions, tertiary and quarternary stereogenic

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。