2-benzamidothiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamidothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Benzoylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-benzamido-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: SJAQWRGQJLGZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamidothiazole-4-carboxylic acid 、 千金子二萜醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到(1aR,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-9-methylene-4-oxo-1a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulen-8-yl 2-benzamidothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-硫脲 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzamidothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-喹唑啉基烷基芳基脲作为单酰基甘油脂肪酶的可逆抑制剂。

  摘要：

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103352

文献信息

• Insecticidal 2-Acylaminothiazole-4-Carboxamides
  申请人：Yanagi Akihiko

  公开号：US20080300136A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. wherein R 1 represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, O and S which may be optionally substituted, represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, R 3 represents C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkylthio, C 1-6 haloalkylsulfinyl or C 1-6 haloalkylsulfonyl, R 4 represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.

  公式（I）的2-酰基氨基噻唑-4-羧酰胺及其作为杀虫剂的应用。其中，R1代表苯基，可以是可选取代基团的苯基，或者是含有至少一个来自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环基团，可以是可选取代基团；表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3表示C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，C1-6卤代烷基硫基，C1-6卤代烷基亚砜基或C1-6卤代烷基磺酰基；R4表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；X表示氢，卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基。这些新化合物的用途是作为杀虫剂。
• INSECTICIDAL 2 -ACYLAMINOTHIAZOLE-4 -CARBOXAMIDES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP1963290A1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7799738B2
  申请人：——

  公开号：US7799738B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] INSECTICIDAL 2 -ACYLAMINOTHIAZOLE-4 -CARBOXAMIDES<br/>[FR] C07D 277/56 TITLE: 2-ACYLAMINOTHIAZOLE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2007051560A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] 2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. Formula (I), wherein R¹ represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, 0 and S which may be optionally substituted, R² represents halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, R³ represents C_1-6 haloalkyl, C_1-6 haloalkoxy, C_1-6 haloalkylthio, C_1-6 haloalkylsulf inyl or C_1-6 haloalkylsufonyl, R⁴ represents halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.
  [FR] L'invention concerne des 2-acylaminothiazole-4-carboxamides de formule (I) et leur application en tant qu'insecticides. Formule (I), dans laquelle R¹ représente un phényle pouvant éventuellement être substitué ou un groupement hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O et S pouvant éventuellement être substitué, R² représente un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6, R³ représente un haloalkyle en C_1-6, un haloalcoxy en C_1-6, un haloalkylthio en C_1-6, un haloalkylsulfinyle en C_1-6 ou un haloalkylsulfonyle en C_1-6, R⁴ représente un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6 et X représente l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6. L'invention concerne également l'utilisation de ces nouveaux composés en tant qu'insecticides.