S-phenyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanethioate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: FXJUGFRFVGCJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 N-甲基二环己基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 S-phenyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192

文献信息

• A Direct Aldol Addition of Simple Thioesters Employing Soft Enolization
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Julianne Yost

  DOI：10.1055/s-2006-958959

  日期：2007.2

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of magnesium bromide-diethyl ether and N,N-diisopropylethylamine using untreated, reagent grade dichloromethane under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.

  简单硫酯在无处理的试剂级二氯甲烷、镁溴化物-二乙醚和N,N-二异丙基乙胺的存在下，直接与醛进行aldol加成反应，反应在常压条件下进行。反应速度非常快，产率极高。
• Bioinspired, Base- and Metal-Free, Mild Decarboxylative Aldol Activation of Malonic Acid Half Thioesters Under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Sean P. Bew、G. Richard Stephenson、Jacques Rouden、Polly-Anna Ashford、Manuel Bourane、Agathe Charvet、Virginie M. D. Dalstein、Raphael Jauseau、G. D. Hiatt-Gipson、Luis A. Martinez-Lozano

  DOI：10.1002/adsc.201400915

  日期：2015.4.13

  preliminary efforts at developing a unique base‐ and metal‐free phase‐transfer‐mediated malonic acid thioester (MAHT) ‘activation protocol’ that efficiently generates (±)‐β‐thioesters. Our bioinspired aldol process is exceptionally mild, conducted under near neutral pH reaction conditions, does not require an inert, oxygen‐free atmosphere or anhydrous reaction conditions and is highly atom‐economic. Exemplifying

  利用“现成的”可商购的，廉价的，小的合成分子来模仿自然界所利用的重要生物反应的有效介导，不仅受到人们的追捧，而且目前也受到广泛关注。本文详细介绍了我们为开发独特的无碱和无金属产品所做的初步努力相转移介导的丙二酸硫酯（MAHT）``激活方案''，可有效生成（±）-β-硫酯。我们的生物启发羟醛工艺非常温和，可在接近中性的pH反应条件下进行，不需要惰性，无氧气氛或无水反应条件，并且经济高效。为了说明我们方案的实用性，据报道，合成了一系列结构和功能多样的（±）-β-羟基硫代酯，它们具有极高的官能度，例如氯，溴，氟，腈和硝基。这个重要反应的非对映选择性。
• A Facile and Efficient Direct Aldol Addition of Simple Thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol060413q

  日期：2006.3.1

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2.OEt2 and i-Pr2NEt using untreated, reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。