3-(phenylthio)butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)butyronitrile
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-butyronitrile；(+/-)-3-Phenylmercapto-buttersaeure-nitril；3-Phenylmercapto-butyronitril；3-phenylsulfanylbutanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: HKTRZRLEYNVVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 、 S-硫代乙酸苯酯 在 borohydride exchange resin-Pd 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-(phenylthio)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  从硫代乙酸盐和相应的 α,β-不饱和化合物方便地一锅法合成 β-烷基硫代酸衍生物

  摘要：

  摘要 通过硼氢化物交换树脂 (BER)-Pd 催化硫代乙酸酯与相应硫醇的酯交换反应以及所得硫醇与 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成，可以方便地从硫代乙酸酯和 α,β-不饱和化合物制备各种 β-烷基硫代酸衍生物。 .

  DOI：

  10.1080/00397919608003578

文献信息

• Cyanoalkylation: The Addition of Thiophenol to β-Alkylacrylonitriles
  作者：Robert M. Ross

  DOI：10.1021/ja01178a058

  日期：1949.10
• Convenient One-Pot Synthesis of β-Alkylthio Acid Derivatives from Thioacetates and the Corresponding α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Dong Won Lee、Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1080/00397919608003578

  日期：1996.6

  Various β-alkylthio acid derivatives were prepared conveniently from thioacetates and α,β-unsaturated compounds through borohydride exchange resin (BER)-Pd catalyzed transesterification of thioacetates to the corresponding thiols and Michael addition of the resulting thiols to α,β-unsaturated compounds.

  摘要 通过硼氢化物交换树脂 (BER)-Pd 催化硫代乙酸酯与相应硫醇的酯交换反应以及所得硫醇与 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成，可以方便地从硫代乙酸酯和 α,β-不饱和化合物制备各种 β-烷基硫代酸衍生物。 .