2-(2-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N -(2-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one；2-[(2-Bromophenyl)methyl]isoquinolin-1-one；2-[(2-bromophenyl)methyl]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD25564527
• 分子量: 314.181
• InChiKey: WDKJOVIYDPXYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 potassium acetate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到7H-异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  直接使用氢氧根离子作为氧源在水溶液中将异喹啉盐氧化为异喹啉酮

  摘要：

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d2nj06140f
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 2-(2-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于N-酰基亚胺化学的酰胺基的芳基自由基环化反应，快速合成拓扑异构酶I抑制剂Isoindolo [2,1-b]异喹啉-7（5H）-one和生物碱Rosettacin

  摘要：

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378811

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Expeditious Synthesis of the Topoisomerase I Inhibitors Isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the Alkaloid Rosettacin Based on Aryl Radical Cyclization of Enamide Generated by Using N-Acyl­iminium Chemistry
  作者：Adam Daïch、Lahssen El Blidi、Aurélie Namoune、Alexandre Bridoux、Vijaykumar Nimbarte、Ata Lawson、Sébastien Comesse

  DOI：10.1055/s-0034-1378811

  日期：——

  approach to the synthesis of the topoisomerase I inhibitor isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one and the alkaloid rosettacin belonging to the aromathecin family is presented. The key step of this sequence, which resulted in the formation of a five-membered ring, was the aryl radical cyclization of enamides generated using N-acyliminium chemistry. A short and effective approach to the synthesis of the topoisomerase

  为了纪念我们的同事让·莫雷尔教授，于2012年12月12日在法国勒阿弗尔逝世。 抽象 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。 提出了一种短而有效的方法来合成拓扑异构酶I抑制剂isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin -7（5 H）-one和属于阿奇霉素家族的生物碱Rosettacin。该序列的关键步骤导致形成五元环，该步骤是使用N-酰亚胺化学生成的酰胺的芳基环化。