4-bromo-N,N'-diphenylbenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N'-diphenylbenzohydrazide
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O
• 分子量: 367.245
• InChiKey: JNQQXHBFIMPAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-N,N'-diphenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化偶氮苯与羧酸的加氢酰化

  摘要：

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00238

文献信息

• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• 一种N,N`-二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111978201B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法，该方法是指在二氯甲烷中加入偶氮苯类化合物、α‑酮酸，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到反应混合物；所述反应混合物经减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物。本发明首次由可见光促进的偶氮苯类化合物与α‑酮酸的氢酰化反应合成了大量N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应温度为室温，产率高，原子经济性好，副产物仅为二氧化碳，满足绿色化学和可持续发展的要求。
• Photoredox Catalytic Phosphine-Mediated Deoxygenative Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Jingya Yang、Cunhui Wang、Bao Huang、Hongyan Zhou、Jiangjiang Li、Xiaojun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03875

  日期：2024.1.19

  preparation of N,N′-diarylhydrazides, especially from readily available raw materials, remains highly challenging. Here, a photoredox catalytic phosphine-mediated deoxygenative hydroacylation of azobenzenes with abundant and readily available carboxylic acids has been developed. With Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as the photocatalyst, the reactions proceeded smoothly in the presence of PPh3 under visible light

  N , N'-二芳基酰肼的方便、精确制备，特别是从容易获得的原材料中制备，仍然具有很大的挑战性。在这里，开发了一种光氧化还原催化膦介导的偶氮苯与丰富且容易获得的羧酸的脱氧加氢酰化反应。以Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbbpy)PF 6为光催化剂，在PPh 3存在下，可见光照射下反应顺利进行，生成各种N , N'-二芳基酰肼，收率高达92%。机理研究表明，该反应通过光氧化还原催化和正膦基介导的羧酸 C-O 键断裂进行。
• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Qiao Li、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00238

  日期：2024.2.23

  Acyl hydrazides are widely found in bioactive compounds and have important applications as versatile synthetic intermediates. In the current report, a photoredox-catalyzed hydroacylation of azobenzenes was disclosed with carboxylic acids as the acylation reagent, affording a variety of N,N′-disubstituted hydrazides. The process possesses the advantages of mild reaction conditions, broad substrate scope

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。