1-((2-bromobenzyl)oxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-bromobenzyl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methoxy]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• mdl: MFCD18534413
• 分子量: 313.194
• InChiKey: JBYDBCBIUFNODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromobenzyl)oxy)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  De, Subhadip; Chaudhuri, Saikat; Mishra, Sourabh, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1871 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到1-((2-bromobenzyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐配体对钯催化的分子内C（sp2）–H和C（sp3）–H芳基化反应的立体效应

  摘要：

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。

  DOI：

  10.1002/anie.201804566

文献信息

• Mild and efficient palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reactions
  作者：Marc Lafrance、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.057

  日期：2008.6

  been evaluated in the context of intramolecular direct arylation reactions. Under the optimal conditions, arylation of simple arenes can be performed under very mild conditions, with heating to 50 °C. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking a concerted palladation–deprotonation pathway where the pivalate is behaving as either an intramolecular base from the palladium metal or

  配体，化学计量的碱和添加剂的影响已在分子内直接芳基化反应的背景下进行了评估。在最佳条件下，简单的芳烃芳构化可以在非常温和的条件下进行，加热到50°C。新戊酸添加剂的作用可通过调用协调的palladation-去质子化途径来合理化，在该途径中，新戊酸酯以钯金属的分子内碱或分子间去质子的方式表现为与Echavarren和Maseras先前描述的方式类似的方式。
• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。
• Biaryl Synthesis via Direct Arylation:  Establishment of an Efficient Catalyst for Intramolecular Processes
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Melissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja049017y

  日期：2004.8.1

  In this Communication, we describe direct arylation reactions with improved scope and catalyst activity for the intramolecular formation of biaryl compounds. This was achieved through the establishment of a highly active and robust catalyst system and the subsequent development of a novel phosphine ligand 27. The enhanced catalytic activity extends these transformations to include previously unreactive and poorly reactive substrates, and allows for very low catalyst loadings to be employed-as little as 0.1 mol %.
• [EN] INSECTICIDAL HETEROCYCLIC 1,4-DISUBSTITUTED BENZENE N-OXIDES<br/>[FR] 1-4 N-OXYDES DE BENZENE DISUBSTITUES HETEROCYCLIQUES INSECTICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2006078619A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] Certain novel heterocyclic 1,4-disubstituted benzene N-oxide derivatives have provided unexpected insecticidal and acaricidal activity. These compounds are represented by formula (I) wherein R¹, R², B, D, T, U, m, and n are fully described herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula I, and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.
  [FR] Certains nouveaux dérivés de 1,4 N-oxyde de benzène disubstitués hétérocycliques ont exercé une action insecticide et acaricide inattendue. Ces composés sont représentés par la formule (I), dans laquelle R¹, R², B, D, T, U, m, et n sont décrits de manière exhaustive. De plus, les compositions de l'invention contiennent une quantité suffisante pour être efficace d'un point de vue insecticide d'au moins un composé de formule (I), et éventuellement, une quantité efface d'au moins un second composé, associés à un support compatible d'un point de vue insecticide. Par ailleurs, l'invention concerne des procédés de lutte contre les insectes qui consistent à appliquer lesdites compositions à un site contenant ou censé contenir des insectes.
• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。