6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one | 55377-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one；naphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 55377-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: LLWVLKBCZLXSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  454.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氧气 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511

文献信息

• A short and efficient construction of the dibenzo[c,h]chromen-6-one skeleton
  作者：Metin Balci、Murat Kadir Deliomeroglu、Sevil Ozcan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.211

  日期：——

  We hereby report a major revision of the synthetic methodology for construction of the dibenzochromenone skeleton. Homophthalic acid derivatives were reacted with thionylchloride/DMF in the presence of NaN3. As the main product, dibenzochromenone derivatives were obtained. When the reaction was performed in the absence of NaN3, only isochromenones were formed. The mechanism of the formation of these

  我们在此报告对构建二苯并色酮骨架的合成方法的重大修订。在 NaN3 存在下，高邻苯二甲酸衍生物与亚硫酰氯/DMF 反应。主要产物为二苯并色酮衍生物。在不存在 NaN3 的情况下进行反应时，仅形成异色酮。讨论了这些产物的形成机制。
• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。