methyl (R)-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JMTWCVYEDCKIAZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (R)-缩水甘油酸甲酯 、 间二甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (R)-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的三氟甲磺酸催化的烷基化用甲基（2 - [R ）缩水甘油

  摘要：

  超强酸三氟甲烷磺酸介质中的（R）-缩水甘油酸甲酯（=（R）-环氧乙烷甲酸甲酯; 2）与富电子芳烃反应，得到具有高立体特异性的α-羟基-β-芳基丙酸酯衍生物3a - 3f。同时，观察到的高区域选择性归因于缩水甘油酸酯的超亲电活化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590102

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Alkylation of Arenes with Methyl (2R)-Glycidate
  作者：Pablo J. Linares-Palomino、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1002/hlca.200590102

  日期：2005.6

  Methyl (R)-glycidate (=methyl (R)-oxiranecarboxylate; 2) in superacidic trifluoromethanesulfonic acid medium reacts with electron-rich arenes to give α-hydroxy-β-arylpropanoate derivatives 3a–3f with high stereospecificity. At the same time, the observed high regioselectivity has been attributed to superelectrophilic activation of the glycidate.

  超强酸三氟甲烷磺酸介质中的（R）-缩水甘油酸甲酯（=（R）-环氧乙烷甲酸甲酯; 2）与富电子芳烃反应，得到具有高立体特异性的α-羟基-β-芳基丙酸酯衍生物3a - 3f。同时，观察到的高区域选择性归因于缩水甘油酸酯的超亲电活化。