2,7-dihydroxy-2,7-dimethyl-3=phenylseleno-3-octen-5-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-2,7-dimethyl-3=phenylseleno-3-octen-5-yne
• 英文别名: (3Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylselanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol；(Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylselanyl)oct-3-en-5-yne-2,7-diol；(Z)-2,7-dimethyl-3-phenylselanyloct-3-en-5-yne-2,7-diol
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Se
• 分子量: 323.294
• InChiKey: IQUQNUMRDGBVOU-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2,7-dihydroxy-2,7-dimethyl-3=phenylseleno-3-octen-5-yne 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(3Z,5Z)-2,7-dimethyl-3-(phenylselanyl)-6-(phenylsulfanyl)octa-3,5-diene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫属元素化物对对称和不对称的Buta-1,3-diynes进行氢化硫属反应：易于进入（Z）-1-（Organylchalcogeno）but-1-en-3-yne衍生物

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反应由二芳基二硫化物或二硒化物原位产生的硫醇盐或硒化物阴离子提供相应的（Z）-1-分别是亚硫烷基或（Z）-1-硒基烷基-1-en-3-炔衍生物。Buta-1,3-diynes与二芳基二硫化物或二硒化物在较高温度（70°C）下的反应以中等至良好的收率得到了单硫代/硒化和双硫代/硒化产物的混合物。 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379330
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 、 二苯基二硒醚 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,7-dihydroxy-2,7-dimethyl-3=phenylseleno-3-octen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫属元素化物对对称和不对称的Buta-1,3-diynes进行氢化硫属反应：易于进入（Z）-1-（Organylchalcogeno）but-1-en-3-yne衍生物

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反应由二芳基二硫化物或二硒化物原位产生的硫醇盐或硒化物阴离子提供相应的（Z）-1-分别是亚硫烷基或（Z）-1-硒基烷基-1-en-3-炔衍生物。Buta-1,3-diynes与二芳基二硫化物或二硒化物在较高温度（70°C）下的反应以中等至良好的收率得到了单硫代/硒化和双硫代/硒化产物的混合物。 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379330

文献信息

• Synthesis of (Z)-1-phenylseleno-1,4-diorganyl-1-buten-3-ynes: hydroselenation of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes
  作者：Miguel J Dabdoub、Adriano C.M Baroni、Eder J Lenardão、Thiago R Gianeti、Gabriela R Hurtado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00337-4

  日期：2001.5

  The hydroselenation of 1-organyl-1,3-butadiynes and 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes with the sodium phenylselenolate anion, which was generated in situ by reacting diphenyl diselenide with NaBH4 in aqueous ethanol, results in the regio-, stereo- and chemoselective formation the 1-phenylseleno-4-organyl-1-buten-3-ynes and 1-phenylseleno-1, 1-diorganyl-1-buten-3-ynes of Z configuration respectively. The lack of selectivity with the 2-hydroxy-2-methyl-3,5-dodecadiyne was observed and the obtained product structures were studied in detail. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-Chalcogenoenynes and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-bis-Chalcogenbuta-1,3-dienes Using PEG-400
  作者：Renata G. Lara、Liane K. Soares、Raquel G. Jacob、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin

  DOI：10.5935/0103-5053.20160094

  日期：——

  We present here our results on the temperature controlled, selective hydrochalcogenation of 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes with nucleophilic species of selenium, tellurium and sulfur generated in situ from the respective diaryl dichalcogenide and NaBH4. Using polyethylene glycol (PEG)-400 at 30 degrees C the (Z)-chalcogenoenynes are obtained and at 90 degrees C the (Z, Z)-bis-chalcogen-1,3-butadienes are produced in good to excellent yields. Alternatively to conventional oil bath heating, the use of microwave irradiation is also presented as an alternative energy source that provides the expected products in few minutes.