(2-bromobenzyl)(phenyl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromobenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Bromo-2-(phenylselanylmethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁BrSe
• 分子量: 326.094
• InChiKey: HOUZKKJRPGAGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzyl)(phenyl)selane 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 phenyl[2-(phenylethynyl)benzyl]selane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes

  摘要：

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258386
• 作为产物：
  描述：

  benzyl phenyl selenide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(ll) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-bromobenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硒定向邻CH硼化反应。

  摘要：

  成功开发了铱催化的硒基苄基硒化物衍生物的硒基定向邻-C-H硼酸酯化反应。这是在C–H硼化中使用硒作为引导基团的第一个例子。使用三环己基膦配体进行反应以提高催化效率。耐受各种底物，并以高收率提供邻-单硼酸酯化产物（带有邻-或间-取代基的底物）或双渗硼化产品（带有对-取代基的底物）。这项研究为制备各种有机硒化合物提供了一种有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01559

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Indium-mediated mild and efficient one-pot synthesis of alkyl phenyl selenides
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.025

  日期：2005.12

  A mild and convenient one-pot process for synthesizing alkyl phenyl selenides is developed using indium metal. The reaction shows the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides.

  使用铟金属开发了一种温和且方便的一锅法合成烷基苯基硒化物。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• 一种基于硒导向碳氢键硼化快速制备苄基硒类化合物的方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN111763224B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种基于硒导向碳氢键硼化快速制备苄基硒类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明在较为温和的条件下，以含硒有机化合物（苄基苯基硒衍生物）为原料，以廉价的频那醇硼烷为硼源，以双联硼频哪醇酸酯作添加剂，以过渡金属铱为催化剂，催化在邻位进行的碳氢键活化的反应，从而制备出有机硒化合物的一系列硼化的产物。本发明的优点是：产物的收率较高，反应条件温，且有机硒硼化物能方便快捷转换为新的有机硒化合物并且保持空间构型不变，保持良好的活性为有机硒的合成提供了新的方法。因此，本发明为今后包含此结构的其他高价值化合物的工业化生产提供了一种有效的方案。