(-)-(6)-Benzyl, (2)-methyl (6S)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(6)-Benzyl, (2)-methyl (6S)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-methyl (6S)-3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DDHNNDMFLMDBAI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (-)-(6)-Benzyl, (2)-methyl (6S)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose
  作者：Albert Defoin、Muriel Joubert、Jean-Marc Heuchel、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-2000-8214

  日期：——

  Crystalline 5-O-acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribonolactone oxime (8) was synthesised from d-ribose in 40% overall yield. The chloronitroso dienophile 3b was obtained from 8 by oxidation with t-BuOCl and underwent asymmetric Diels-Alder reaction with cyclic and acyclic dienes 10-13 to give crystalline adducts 14a-17a in good yield and excellent enantiomeric excess (93-99%).

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。