2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane；2,2-dimethyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: MSLYQXIPAQOTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(苯硫基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient

  摘要：

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。

  公开号：

  US06335366B2
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-4-(phenylthiomethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  甘油中的有机碳氢化合物：新型抗氧化剂的合成

  摘要：

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于使用NaBH 4和PEG-400作为溶剂合成包含有机硫属元素单元（Se，Te和S）的甘油衍生物。该新方法用于以高收率合成一系列新的有机硫属元素化合物。此外，使用不同的测定方法评估了四种合成的化合物的抗氧化活性，例如2-氮杂双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS），2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），一氧化氮（NO）和羟基（OH ）清除，铁离子还原抗氧化能力（FRAP），亚铁离子螯合，超氧化物歧化酶样活性和亚油酸脂质过氧化的抑制作用。新型有机碲2,2-二甲基-4-（苯基碲烷基甲基）-1,3-二氧戊环3j与solketal 4相比，它具有抗氧化活性，并且在抑制诱导的脂质过氧化中更有效。硒和硫类似物3a和3m和solketal 4没有抗氧化作用。这些发现表明，2，2-二甲基-4-（苯甲酰基甲基）-1，3-二氧戊环3j是一种有前途的抗氧化剂，并且其活性受结构上碲原子的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.018

文献信息

• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Organochalcogen compounds from glycerol: Synthesis of new antioxidants
  作者：Patrick C. Nobre、Elton L. Borges、Cristian M. Silva、Angela M. Casaril、Débora M. Martinez、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Lucielli Savegnago、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.018

  日期：2014.11

  (OH) scavenging, ferric ion reducing antioxidant power (FRAP), ferrous ion chelating, superoxide dismutase-like activity and inhibition of linoleic acid lipid peroxidation. The new organotellurium 2,2-dimethyl-4-(phenyltellanylmethyl)-1,3-dioxolane 3j showed antioxidant activity and was more effective in inhibition of induced lipid peroxidation compared to solketal 4. Selenium and sulfur analogs 3a and

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于使用NaBH 4和PEG-400作为溶剂合成包含有机硫属元素单元（Se，Te和S）的甘油衍生物。该新方法用于以高收率合成一系列新的有机硫属元素化合物。此外，使用不同的测定方法评估了四种合成的化合物的抗氧化活性，例如2-氮杂双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS），2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），一氧化氮（NO）和羟基（OH ）清除，铁离子还原抗氧化能力（FRAP），亚铁离子螯合，超氧化物歧化酶样活性和亚油酸脂质过氧化的抑制作用。新型有机碲2,2-二甲基-4-（苯基碲烷基甲基）-1,3-二氧戊环3j与solketal 4相比，它具有抗氧化活性，并且在抑制诱导的脂质过氧化中更有效。硒和硫类似物3a和3m和solketal 4没有抗氧化作用。这些发现表明，2，2-二甲基-4-（苯甲酰基甲基）-1，3-二氧戊环3j是一种有前途的抗氧化剂，并且其活性受结构上碲原子的存在的影响。