Carbamoyl-benzamidin | 90223-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamoyl-benzamidin
• 英文别名: N-Carbamoyl-benzamidin；N-Aminoformyl-benzamidin；Benzenecarboximidoylurea；benzenecarboximidoylurea
• CAS: 90223-09-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: DPNSXOITQIXYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到Carbamoyl-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子重排。1,2,4-恶二唑在硫亲核试剂存在下的光化学反应。1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  已经研究了在硫亲核试剂存在下一些1,2,4-恶二唑的光化学性质。在存在硫化氢钠或硫醇的情况下，在甲醇中以γ = 254 nm辐照5-氨基-3-苯基-和3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑，在光催化下进行光诱导的氧化还原反应。环ON键，导致相应的N取代的苯甲s。相反，在硫脲或硫代氨基甲酸酯的存在下辐射5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑，基本上得到3-苯基-5-取代的1,2,4-噻二唑，其假定为N环光解物种与硫亲核试剂之间形成S键。继而，在硫代酰胺存在下，相同的5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑的辐照再次提供了氧化还原反应。另外，还形成了一定数量的3-苯基-5-取代-1,2,4-噻二唑。报告了一些机械方面的考虑，并强调了导致1,2,4-噻二唑的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00784-9

文献信息

• Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo960765i

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in the presence of nitrogen nucleophiles [external, such as added amines or hydrazines, or internal, such as an o-aminophenyl moiety at C(3) of the oxadiazole ring] has been investigated. In the irradiation of 5-amino-(or 5-N-substituted amino) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of aliphatic primary amines (or ammonia), photolytic species arising from heterolytic cleavage of the ring O-N bond capture the nucleophilic reagent to give open-chain intermediates, which develop into 1,2,4-triazolin-5-ones. Similarly, irradiations of 3,5-diphenyl-, 3-methoxy-5-phenyl-, and 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles gave 1,2,4-triazoles. In the same context, irradiations of representative substrates in the presence of hydrazines have been also investigated. In the irradiation of 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-, 3-[o-(methylamino)phenyl]-5-methyl-, and 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles, concomitant formation of indazoles and benzimidazoles, presumably arising from a common photolytic species, has been observed. Some mechanistic aspects have been considered, and possible applications in synthesis have been pointed out.
• Photoinduced molecular rearrangements. The photochemistry of 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nicolò Vivona、Silvestre Buscemi、Stefano Asta、Tullio Caronna

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00784-9

  日期：1997.9

  The photochemistry of some 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles has been investigated. Irradiation of the 5-amino-3-phenyl- and 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole at γ = 254 nm in methanol in the presence of sodium hydrogen sulphide or thiols gave a photo-induced redox reaction at the ring ON bond, leading to the corresponding N-substituted benzamidines. By contrast, irradiation of

  已经研究了在硫亲核试剂存在下一些1,2,4-恶二唑的光化学性质。在存在硫化氢钠或硫醇的情况下，在甲醇中以γ = 254 nm辐照5-氨基-3-苯基-和3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑，在光催化下进行光诱导的氧化还原反应。环ON键，导致相应的N取代的苯甲s。相反，在硫脲或硫代氨基甲酸酯的存在下辐射5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑，基本上得到3-苯基-5-取代的1,2,4-噻二唑，其假定为N环光解物种与硫亲核试剂之间形成S键。继而，在硫代酰胺存在下，相同的5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑的辐照再次提供了氧化还原反应。另外，还形成了一定数量的3-苯基-5-取代-1,2,4-噻二唑。报告了一些机械方面的考虑，并强调了导致1,2,4-噻二唑的合成方法。