N-methyl-N-(2-methyl-2-nitropropyl)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methyl-2-nitropropyl)benzylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methyl-2-nitro-propyl)benzylamine；Benzyl(methyl)(2-methyl-2-nitropropyl)amine；N-benzyl-N,2-dimethyl-2-nitropropan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FSNPOXVKGIYMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methyl-2-nitropropyl)benzylamine 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以49.1%的产率得到(2-氨基-2-甲基丙基)(苄基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.

  摘要：

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.71
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基丙烷 、 N-甲基苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.8%的产率得到N-methyl-N-(2-methyl-2-nitropropyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.

  摘要：

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.71

文献信息

• [DE] NEUE 3-METHYL-7-BUTINYL-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL 3-METHYL-7-BUTINYL-XANTHINES, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES 3-METHYL-7-BUTINYL-XANTHINES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006029769A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Xanthine der allgemeinen Formel in der R1, R2 und X wie in den Ansprüchen erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及新的取代黄嘌呤，其一般式中的R1、R2和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• 3-methyl-7-butinyl-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Langkopf Elke

  公开号：US20060079541A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to new substituted xanthines of general formula wherein R 1 , R 2 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新的取代黄嘌呤，其一般式如下： 其中，R1、R2和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、其混合物和其盐具有有价值的药理学性质，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• NEUE 3-METHYL-7-BUTINYL-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1797093B1

  公开（公告）日：2012-05-30
• US7495002B2
  申请人：——

  公开号：US7495002B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazuo OKUMURA、Kazuhiko TAKE、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Isao NAKANISHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.71

  日期：——

  This article describes the synthesis of 4, 4-diphenyl-2-cycloalkenylamines (3, 5a) including FK584 (S(-)-3a) and 3, 3- or 4, 4-diphenylcycloalkylamines (2, 4, 5b), and their inhibitory activities against detrusor contraction. The order of inhibitory activity (i.v.) of the N-tert-butylamine derivatives against urinary bladder rhythmic contraction in rats was as follows : S(-)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (FK584, S(-)-3a)>4, 4-diphenylcyclohexylamine (5b)=R(-)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (R(-)-4)≥3, 3-diphenylcyclobutylamine (2)≥terodiline hydrochloride (HCl)(1)=RS(±)-4, 4-diphenyl-2-cyclohexenylamine (5a)>R(+)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (R(+)-3a)≥S(+)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (S(+)-4). Although the inhibitory activity of FK584 and compounds R(-)-4 and 5b against detrusor contraction in vitro induced with KCl in guinea-pigs was less potent than that of terodiline HCl, their inhibitory activities against detrusor contractions in vitro induced by electrical field stimulation and carbachol were more potent than those of terodiline HCl.

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。