(E)-2-(2-bromobenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromobenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3-methylidenecyclohexane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₄
• 分子量: 379.25
• InChiKey: JWQDAWUMCRAPOP-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-(4-methylene-hex-5-ynyl)malonic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(E)-2-(2-bromobenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的1,3-双-双环二烯分子内的Friedel-Crafts环化。生产4a-甲基四氢芴的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过1，3-双外环二烯的Friedel-Crafts分子内环化，获得了一种构建4a-甲基四氢芴骨架的有效新方法。该策略为访问复杂结构提供了一种简单而有希望的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0344265