2-cyano-N-(2-cyanophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-cyanophenyl)acetamide
• 英文别名: 3-Oxo-3-(2-cyanoanilino)propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: DGCTZZRLSFSSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-cyanophenyl)acetamide 在 胆碱 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide

  摘要：

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c4nj01281j
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 2-氨基苯甲腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-N-(2-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide

  摘要：

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c4nj01281j

文献信息

• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• One step synthesis of 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-ones from 2-aryl vinamidinium salts and N-aryl cyanoacetamides
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.041

  日期：2014.11

  A one step, direct method for the synthesis of 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-one derivatives by condensation of 2-aryl vinamidinium salts with N-aryl cyanoacetamides has been developed. This method can conveniently provide the corresponding 1,5-diaryl pyridin-2(1H)-one derivatives with various substituents in good yields and overcome the drawbacks of existing methods such as poor substrate scope, heavy metal pollution, and low yields. The formation mechanism of the products was illustrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4nj01281j

  日期：——

  Biocompatible and recyclable choline hydroxide for rapid synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones.

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。