3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-2H,4H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1-dione；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: YQMUJXWZQSHGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for the Synthesis of 3-Monosubstituted Six-Membered Benzosultams

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11120

文献信息

• Regioselective differentiation of vicinal methylene C–H bonds enabled by silver-catalysed nitrene transfer
  作者：Ryan J. Scamp、Bradley Scheffer、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c9cc04006d

  日期：——

  Silver-catalyzed nitrene insertion enables the formation of benzosultams in good yield and with regioselectivity complementary to other transition metal nitrene-transfer catalysts. Preferential formation of six-membered benzosultam rings predominates for alkyl-substituted benzenesulphonamide precursors. Ligand-controlled tunability is also achieved for benzenesulphonamides with γ-branched alkyl substituents

  银催化的氮烯插入能够以高收率形成苯并阿磺酰胺，并且具有与其他过渡金属氮烯转移催化剂互补的区域选择性。对于烷基取代的苯磺酰胺前体，优先形成六元苯并磺酰胺环。具有γ-支链烷基取代基的苯磺酰胺也可实现配体控制的可调性。机理探针表明，反应途径的不同取决于α（苄基）或β（同苄基）CH键是否发生酰胺化以及催化剂的身份。
• Expeditious Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1.LAMBDA.6-benzo(e)(1,2)thiazine 1,1-Dioxides.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Zhaopeng LIU、Akira SATOH、Tomoki SHIRAGAMI、Norio SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.47.1730

  日期：——

  A novel pathway for the preparation of 3, 4-dihydro-2H-1λ6-benzo[e][1, 2]thiazine 1, 1-dioxides 3 via an orthomethyl lithiation/cyclization reaction of N-acyl-o-toluenesulfonamides 5 is reported. Readily available N-acyl-o-toluenesulfonamides 5 were treated with 2 eq of n-BuLi at -78°C-0°C to give the corresponding sultams 6 in moderate to good yields. The resulting sultams 6 were converted to saturated sultams 3, which can be considered as one carbon-extended homologues of the Oppolzer sultams 1, in high yields by hydrogenation. Studies on the scope and limitation of this annulation for the preparation of sultams are discussed. Demonstration of the feasibility of using the sultams 3 templates for an electorophilic fluorinating agent is also described.

  报告了一种通过 N-酰基邻甲苯磺酰胺 5 的正甲基石灰化/环化反应制备 3，4-二氢-2H-1λ6-苯并[e][1，2]噻嗪 1，1-二氧杂环丁烷 3 的新方法。现成的 N-acyl-o-toluenes 磺酰胺 5 在 -78°C-0°C 下用 2 等量的 n-BuLi 处理，可得到相应的舒坦类化合物 6，收率中等至良好。通过氢化反应，得到的舒坦类化合物 6 可以高产率转化为饱和舒坦类化合物 3，后者可被视为奥波尔泽舒坦类化合物 1 的一个碳延伸同系物。研究讨论了这种环化法制备舒坦类化合物的范围和局限性。此外，还介绍了将舒坦 3 模板用于亲电氟化剂的可行性。
• Novel Method for the Synthesis of 3-Monosubstituted Six-Membered Benzosultams
  作者：Zhao-Peng Liu、Fang Fang、Rui Wang、Ai-Guo Ji

  DOI：10.3987/com-07-11120

  日期：——