(S)-3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-benzyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-benzyl-1,2-benzisothiazoline-1,1-dioxide；(3S)-3-benzyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: LBERYMRGSDXGLH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(S)-3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• Practical Synthesis of Chiral Sultam Auxiliaries:  3-Substituted- 1,2-benzisothiazoline 1,1-Dioxides
  作者：Kyo Han Ahn、Cheol Ham、Seung-Kee Kim、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/jo970917p

  日期：1997.10.1
• A Chiral Rhodium Complex for Rapid Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines with High Enantioselectivity
  作者：Jianmin Mao、David C. Baker

  DOI：10.1021/ol990098q

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A chiral rhodium complex, (R)-Cp*RhCl[(1S,2S)-p-TsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2] (1a, (S,S)-Cp*RhCITsDPEN), generated from [Cp*RhCl2](2) and (1S,2S) N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine [(S,S) TsDPEN], and its enantiomer 1b were found to provide superior catalysts for the rapid, high yielding, asymmetric transfer hydrogenation of some heterocyclic imines, using an HCO2H-Et3N azeotrope as the hydrogen source.
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。