N-cinnamyl-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cinnamyl-2-naphthamide
• 英文别名: (E)-N-cinnamyl-2-naphthalenecarboxamide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JLUZOAFBHMJQAV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-2-naphthamide 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₈H₃₃IO₆ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型不对称催化亲核氟杂环化反应体系及其在手性非天然氨基酸模块合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型不对称催化氟杂环化反应体系及其应用。本发明提供的新型不对称催化氟杂环化反应体系包括手性碘催化剂、醚合三氟化硼，应用于不饱和酰胺的催化不对称亲核氟杂环化反应中，经反应后处理得到氟代噁嗪衍生物；所得到的氟代噁嗪衍生物经水解、氧化反应后可得到手性非天然氨基酸。本发明的反应体系具有以下优势：醚合三氟化硼作为氟试剂，廉价易得、稳定性好、毒性低；反应条件温和；手性碘催化剂制备简单，不需要复杂配体；环境友好，无重金属污染和贵金属浪费；得到的产物是具有两个手性中心的氟代噁嗪衍生物活性分子结构单元；产物经转化反应可得到手性非天然氨基酸；反应的化学选择性和立体选择性好，产率和光学纯度高。

  公开号：

  CN113105408B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 萘-2-甲酰胺 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-cinnamyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为溶剂和α-亚甲基源的钴催化的苯乙烯与苯乙烯的烯丙基化

  摘要：

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02462

文献信息

• 5,6-dihydro-4H-1,3-oxa(or thia)zine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04994569A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes 2-indolyl, 2-thienyl, 3-furyl, naphthyl, phenyl, or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with alkoxy, alkyl, nitro, acylamino, alkylthio, acyl, trifluoromethoxy, morpholino, piperidino, amino, mono- or dialkylamino or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy R.sub.2 denotes phenyl or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with one or two alkyl radicals, with alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy and either X denotes oxygen and R.sub.3 denotes phenyl R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen, or R.sub.3 and R.sub.4 denote hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen or methyl and R.sub.6 denotes phenyl or one of R.sub.3 and R.sub.4 denotes methyl and the other hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen and R.sub.6 denotes phenyl, or X denotes sulphur, R.sub.3 denotes phenyl and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen; the said acyl, alkyl and alkoxy radicals and acyl, alkyl and alkoxy portions containing 1 to 4 carbon atoms each in a straight or branched chain; and their salts are useful in the treatment and prevention of disorders in which therapy with a cholecystokinin antagonist is indicated.

  化合物的化学式：##STR1## 其中R.sub.1表示2-吲哚基，2-噻吩基，3-呋喃基，萘基，苯基，或带有一或两个卤素原子的取代苯基，以及烷氧基，烷基，硝基，酰胺基，烷硫基，酰基，三氟甲氧基，吗啉基，哌啶基，氨基，单烷基或双烷基氨基，或在3-和4-位置上带有亚甲二氧基。 R.sub.2表示苯基或带有一或两个卤素原子，一或两个烷基基团，烷氧基，硝基，三氟甲基或羟基，或在3-和4-位置上带有亚甲二氧基。 X表示氧，R.sub.3表示苯基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6表示氢，或者R.sub.3和R.sub.4表示氢，R.sub.5表示氢或甲基，R.sub.6表示苯基；或者其中一个是甲基，另一个是氢，R.sub.5表示氢，R.sub.6表示苯基，或者X表示硫，R.sub.3表示苯基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6表示氢。所述的酰基，烷基和烷氧基基团和酰基，烷基和烷氧基部分分别包含1到4个碳原子，在直链或支链上。这些化合物的盐在治疗和预防需要胆囊收缩素拮抗剂治疗的疾病方面是有用的。
• US4994569A
  申请人：——

  公开号：US4994569A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• 一种新型不对称催化亲核氟杂环化反应体系及其在手性非天然氨基酸模块合成中的应用
  申请人：深圳市图微安创科技开发有限公司

  公开号：CN113105408B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种新型不对称催化氟杂环化反应体系及其应用。本发明提供的新型不对称催化氟杂环化反应体系包括手性碘催化剂、醚合三氟化硼，应用于不饱和酰胺的催化不对称亲核氟杂环化反应中，经反应后处理得到氟代噁嗪衍生物；所得到的氟代噁嗪衍生物经水解、氧化反应后可得到手性非天然氨基酸。本发明的反应体系具有以下优势：醚合三氟化硼作为氟试剂，廉价易得、稳定性好、毒性低；反应条件温和；手性碘催化剂制备简单，不需要复杂配体；环境友好，无重金属污染和贵金属浪费；得到的产物是具有两个手性中心的氟代噁嗪衍生物活性分子结构单元；产物经转化反应可得到手性非天然氨基酸；反应的化学选择性和立体选择性好，产率和光学纯度高。