卡比多巴杂质 | 1176784-51-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 卡比多巴杂质
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-methylcinnoline
• 英文别名: 3-Methyl-6,7-cinnolinediol；3-methylcinnoline-6,7-diol
• CAS: 1176784-51-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ITGJFKRFEQQFAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S(-)-carbidopa 在 mushroom tyrosinase, specifi activity 2956 U/mg 、 氧气 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 卡比多巴杂质 、 alpha-甲基-3,4-二羟基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of carbidopa by tyrosinase and its effect on murine melanoma

  摘要：

  Oxidation of the anti-Parkinsonian agent carbidopa by tyrosinase was investigated. The products of this reaction were identified as 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid and 6,7-dihydroxy-3-methylcinnoline. These results demonstrate that after oxidation of the catechol moiety to an o-quinone either a redox exchange with the hydrazine group or a cyclization reaction occur. The cyclization product underwent additional oxidation reactions leading to aromatization. The cyclization reaction is undesired in the case of hydrazine-containing anti-melanoma prodrugs and will have to be taken into account in designing such compounds. Carbidopa was tested against B16(F10) melanoma cells in culture and showed cytotoxicity significantly higher than either of its oxidation products and L-dopa. This effect, however, was not specific to this cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.002

文献信息

• Interference of carbidopa and other catechols with reactions catalyzed by peroxidases
  作者：Beata Gąsowska-Bajger、Yuki Nishigaya、Krystyna Hirsz-Wiktorzak、Anna Rybczyńska、Toshimasa Yamazaki、Hubert Wojtasek

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.04.007

  日期：2018.7

  4-aminoantipyrine/phenol in the presence of carbidopa, an anti-Parkinsonian drug, and other catechols, including l-dopa, were monitored spectrophotometrically and by measuring hydrogen peroxide consumption. RESULTS Chromophore formation in all three enzyme/substrate systems was blocked in the presence of carbidopa and other catechols. However, the rates of hydrogen peroxide consumption were not much affected

  背景技术已经报道了许多化合物，包括抗坏血酸，儿茶酚胺，类黄酮，对二酚和肼衍生物会干扰基于过氧化物酶的医学诊断测试（Trinder反应），但是尚未完全阐明这些作用的机理。方法在存在卡比多巴，抗帕金森病药物和其他邻苯二酚（包括左旋多巴）的存在下，通过分光光度法和通过测量来监测牛骨髓过氧化物酶与邻联苯胺苷，牛乳过氧化物酶与ABTS的辣根过氧化物酶与4-氨基安替比林/苯酚的反应消耗过氧化氢。结果在存在卡比多巴和其他邻苯二酚的情况下，所有三种酶/底物系统中的发色团形成均被阻止。但是，过氧化氢的消耗速率没有受到太大的影响。不可逆的酶抑制作用也很小。结论测试的化合物减少了模型底物的氧化产物或中间体，从而防止了生色团的形成。这种干扰可能会影响对卡比多巴和左旋多巴治疗的帕金森氏病患者的诊断测试结果的解释。一般意义该机制可预测基于过氧化物酶的其他化合物（包括药物和天然产物）的诊断测试中的干扰。