(E)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine；(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: CJJQROAOXVXOJT-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化萘基烯丙基化合物的不对称硼氢化反应，用于手性硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00289
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274

文献信息

• The Heck reaction of polymer-supported allylamine with aryl iodides
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jussi Helminen、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.092

  日期：2013.1

  The Heck reaction of Wang resin-bound allylamine with aryl iodides produces various, substituted cinnamylamines. The catalyst and additive system consisting of palladium(II) acetate, n-Bu4NOAc and potassium chloride, in addition to potassium carbonate in N,N-dimethylformamide, accomplishes a regioselective γ-arylation. By utilising the easily formed and stable carbamate linker on Wang resin, the incompatibility

  Wang树脂结合的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应产生各种取代的肉桂胺。催化剂和选自由钯（II）的添加剂体系，乙酸Ñ -Bu 4 NOAC和氯化钾，除了碳酸钾在Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺，完成区域选择性的γ-芳基化。通过在Wang树脂上利用易于形成且稳定的氨基甲酸酯连接基，避免了游离胺与钯催化剂的不相容性。在温和的条件下，用三氟乙酸将肉桂胺产物从树脂上裂解下来，并转化为色谱上可分离的乙酰胺。我们的固相方法为合成肉桂胺衍生物提供了一种新的替代方法，它是具有生物学意义的化合物和有用的合成中间体。
• Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03596

  日期：2016.7.27

  The first interrupted asymmetric hydroaminomethylation reaction was developed. The challenging trans-1,2-disubstituted olefins were employed as substrates, and a series of valuable chiral pyrrolidinones and pyrrolidines were obtained in high yields with high regioselectivities and excellent enantioselectivities. Several synthetic transformations were conducted, demonstrating the high synthetic utility

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。
• Catalytic Allylation of Stabilized Phosphonium Ylides with Primary Allylic Amines
  作者：Xian-Tao Ma、Yong Wang、Rui-Han Dai、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo401736k

  日期：2013.11.1

  A range of ketone-stabilized phosphonium ylides were allylated with high regioselectivity by primary allylic amines in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 10 mol % B(OH)3, and subsequent one-pot Wittig olefination gave structurally diverse α,β-unsaturated ketones in good to excellent overall yields with excellent E selectivity. The one-pot allylation/olefination reaction was extended to ester- and

  在5 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％B（OH）3的存在下，通过伯烯丙基胺以高区域选择性将一系列酮稳定化的磷鎓烷基化，然后进行一锅Wittig烯化反应，从而获得结构上的多样性α，β-不饱和酮，具有优异的E选择性，具有良好的总收率或优异的总收率。通过用TsOH取代B（OH）3，将一锅烯丙基化/烯烃化反应扩展到酯和腈稳定的phospho，然后以适当的总收率得到相应的α，β-不饱和酯和腈。
• Corriu, R.J.P.; Bolin, G.; Moreau, J.J.E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 273 - 280
  作者：Corriu, R.J.P.、Bolin, G.、Moreau, J.J.E.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Naphthylallylic Compounds for Enantioselective Synthesis of Chiral Boronates
  作者：Suna Han、Xin Shen、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00289

  日期：2019.4.5

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of various naphthylallylic compounds affording chiral boronates with high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) was presented. The utility of the boronated products is further illustrated by other stereospecific C–B bond transformations to produce amino alcohols and other useful compounds.

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。