2,4a-diphenethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4a-diphenethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
• 英文别名: (4aS,9aR)-2,4a-bis(2-phenylethyl)-1,3,4,9a-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂
• 分子量: 399.533
• InChiKey: VLHLEVKJVUXSNX-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4a-phenethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-yl acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,4a-diphenethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。47.1 新型 C4a-和 N-取代的 1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3-c]pyridin-6-ols

  摘要：

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.060

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 47.1 Novel C4a- and N-substituted-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols
  作者：Malliga R. Iyer、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.060

  日期：2013.6

  interact with both μ- and δ-opioid receptors. A C4a-phenethyl derivative 2a, was found to have modest receptor affinity both at μ- (Ki = 60 nM) and δ-opioid receptors (Ki = 64 nM). The N-methyl substituent of 2a and that of other ligands in the series was then modified to obtain compounds with different N-substituents that might provide higher affinity at both receptors. A number of compounds differently

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。