methyl 4-(4-(2-naphthamido)phenyl)-3-methoxythiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(4-(2-naphthamido)phenyl)-3-methoxythiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(2-naphthamido)phenyl]-3-methoxythiophene-2-carboxylate；methyl 3-methoxy-4-[4-(naphthalene-2-carbonylamino)phenyl]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 417.485
• InChiKey: USVUTKASBNLHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(2-naphthamido)phenyl)-3-methoxythiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-[4-(2-naphthamido)phenyl]-3-methoxythiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Thiophene-2-carboxamide Derivatives and In Silico Docking Studies

  摘要：

  A novel series of thiophene-2-carboxamide derivatives are designed and synthesized, and their structures are confirmed by H-1 and C-13 NMR, and mass spectra. The synthesized compounds are evaluated for their in vitro cytotoxic activity by MTT assay. Among the tested compounds, the derivative with 4-Cl-phenyl ring exhibits potent inhibitory activity against MCF-7, K562, HepG2, and MDA-MB-231. The molecular docking study performed for the synthesized compounds against PTP1B exhibits essential key interactions.

  DOI：

  10.1134/s1070363219070211
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 methyl 4-(4-(2-naphthamido)phenyl)-3-methoxythiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的设计，合成，计算机模拟和体外评估：一种有效的酪氨酸磷酸酶1B抑制剂和抗癌活性

  摘要：

  使用MOE.2008.10，针对蛋白质酪氨酸磷酸化1B（PTP1B）酶的活性位点设计了一系列新型的4-（4-酰氨基芳基）-3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯衍生物。还对这些分子进行计算机毒性预测研究，并考虑其相应的药物评分，这暗示该分子有望用作抗癌剂。通过使用合适的方法合成设计的化合物并进行表征。通过MTT法测定它们对PTP1B的抑制活性和体外抗癌活性。大多数被测化合物对PTP1B均表现出有效的抑制活性，在被测化合物中，化合物5b表现出最高的活性（ IC 50 = 5.25 µM），在IC 50为0.09 µM时对MCF-7细胞系具有显着的细胞毒活性。除此之外，化合物5c中也表现出潜在的抗癌活性在2.22μM的IC 50对MCF-7和0.72μM针对的HepG2细胞系以及PTP1B抑制活性IC 50 6.37μM的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.047

文献信息

• Design, synthesis, in silico and in vitro evaluation of thiophene derivatives: A potent tyrosine phosphatase 1B inhibitor and anticancer activity
  作者：Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、Srinivas Endoori、G.R. Vanaja、G. Suresh Babu、J.N. Narendra Sharath Chandra、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.047

  日期：2017.8

  inhibitory activity against PTP1B and in vitro anticancer activity by MTT assay. Most of the tested compounds showed potent inhibitory activity against PTP1B, among the compounds tested, compound 5b exhibited the highest activity (IC50 = 5.25 µM) and remarkable cytotoxic activity at 0.09 µM of IC50 against the MCF-7 cell line. In addition to this, compound 5c also showed potential anticancer activity at 2

  使用MOE.2008.10，针对蛋白质酪氨酸磷酸化1B（PTP1B）酶的活性位点设计了一系列新型的4-（4-酰氨基芳基）-3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯衍生物。还对这些分子进行计算机毒性预测研究，并考虑其相应的药物评分，这暗示该分子有望用作抗癌剂。通过使用合适的方法合成设计的化合物并进行表征。通过MTT法测定它们对PTP1B的抑制活性和体外抗癌活性。大多数被测化合物对PTP1B均表现出有效的抑制活性，在被测化合物中，化合物5b表现出最高的活性（ IC 50 = 5.25 µM），在IC 50为0.09 µM时对MCF-7细胞系具有显着的细胞毒活性。除此之外，化合物5c中也表现出潜在的抗癌活性在2.22μM的IC 50对MCF-7和0.72μM针对的HepG2细胞系以及PTP1B抑制活性IC 50 6.37μM的。
• Synthesis and Anticancer Activity of Thiophene-2-carboxamide Derivatives and In Silico Docking Studies
  作者：K. C. Gulipalli、P. Ravula、S. Bodige、S. Endoori、P. K. R. Cherukumalli、J. N. Narendra Sharath Chandra、N. Seelam

  DOI：10.1134/s1070363219070211

  日期：2019.7

  A novel series of thiophene-2-carboxamide derivatives are designed and synthesized, and their structures are confirmed by H-1 and C-13 NMR, and mass spectra. The synthesized compounds are evaluated for their in vitro cytotoxic activity by MTT assay. Among the tested compounds, the derivative with 4-Cl-phenyl ring exhibits potent inhibitory activity against MCF-7, K562, HepG2, and MDA-MB-231. The molecular docking study performed for the synthesized compounds against PTP1B exhibits essential key interactions.