卡腊米芬乙烷二磺酸 | 125-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 卡腊米芬乙烷二磺酸
• 中文别名: 乙二磺酸咳美芬
• 英文名称: 2-(diethylamino)ethyl 1-phenylcyclopentane-1-carboxylate;ethane-1,2-disulfonic acid
• CAS: 125-86-0
• 化学式: C20H33NO8S2
• 分子量: 479.6
• InChiKey: CDMWHZMJMHEBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质

卡拉米芬是一种白色或类白色的结晶性粉末，熔点为115-116℃。它溶于水和乙醇，并具有吸湿性，无特殊气味且味道苦涩。

用途

卡拉米芬主要用于制备镇咳药。

生产方法

卡拉米芬的生产步骤包括多个化学反应：

1. 溴化与环合：四氢呋喃经溴化后生成1,4-二溴丁烷，随后在氢氧化钠存在下与氰苄发生环合反应，产生1-苯基-1-氰基环戊烷。
2. 水解与酸化：将上述产物加热与水反应5小时进行水解，生成1-苯基-环戊烷羧酸钠。再用浓盐酸将其酸化至pH 3，得到1-苯基环戊烷羧酸。
3. 氯化与酯化：1-苯基环戊烷羧酸在三氯化磷作用下进行氯化反应生成1-苯基环戊烷甲酰氯。通过减压蒸馏回收溶剂苯，残留液的相对密度为1.12-1.17。
4. 中和与成盐：将该产物搅拌冷却至10-15℃后滴加二乙胺基乙醇，生成1-苯基环戊烷羧酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐。使用碳酸钠进行中和处理，最终得到卡拉米芬盐基（C18H27NO2，[77-22-5]）。
5. 精制：以丙酮为溶剂将卡拉米芬盐基与乙烷二磺酸成盐，生成粗品后用丙酮和无水乙醇进行精制，最终获得纯净的卡拉米芬。

类别

卡拉米芬属于有毒物质类别，并且具有高毒性。

毒性分级及急性毒性

卡拉米芬口服对大鼠和小鼠的半致死量（LD50）分别为1400毫克/公斤和485毫克/公斤。

可燃性危险特性

卡拉米芬在热分解过程中会释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应将卡拉米芬存放在低温、通风干燥的库房中，并与食品原料分开存放以确保安全。

灭火剂

使用水、二氧化碳、干粉或泡沫灭火器可以有效扑灭卡拉米芬引起的火灾。

文献信息

• Fast dissolving orally consumable films
  申请人：——

  公开号：US20010022964A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  Physiologically acceptable films, including edible films, are disclosed. The films include a water soluble film-forming polymer such as pullulan. Edible films are disclosed that include pullulan and antimicrobially effective amounts of the essential oils thymol, methyl salicylate, eucalyptol and menthol. The edible films are effective at killing the plaque-producing germs that cause dental plaque, gingivitis and bad breath. The film can also contain pharmaceutically active agents. Methods for producing the films are also disclosed.

  本发明揭示了生理上可接受的薄膜，包括可食用薄膜。该薄膜包括水溶性薄膜形成聚合物，例如泡菜糖。本发明还揭示了包括泡菜糖和具有抗微生物作用的精油如百里香酚，水杨酸甲酯，桉叶油和薄荷醇的可食用薄膜。这种可食用薄膜对于杀死导致牙菌斑，牙龈炎和口臭的菌有很好的效果。该薄膜还可以含有药用活性剂。本发明还揭示了制造该薄膜的方法。
• FILM COMPRISING ACTIVE DRUGS
  申请人：Maibach Todd

  公开号：US20090004254A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention is related to the composition and methods of manufacture of orally-dissolvable, edible films as a vehicle for the non-invasive administration of active drugs through the mucosal tissues of the oral cavity. The films include a water soluble film-forming polymer such as pullulan. Methods for producing the films are also disclosed.

  本发明涉及口腔黏膜组织非侵入性给药的载体，即可口服溶解、可食用薄膜的组成和制造方法。该薄膜包括水溶性薄膜形成聚合物，例如泊尔乐糖。本发明还公开了制造该薄膜的方法。
• Antitussive liquid compositions containing phenol
  申请人：Richardson-Vicks, Inc.

  公开号：EP0315332A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  Novel antitussive and anesthetic liquid compositions of matter for oral use comprising an effective oral antitussive drug and phenol; and method of using same.

  新型口服止咳和麻醉液体物质组合物，包含一种有效的口服止咳药物和苯酚；以及使用方法。
• Skin penetration system for salts of amine-functional drugs
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0351897A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  The invention involves pharmaceutical compositions for topical application comprising: (a) a pharmaceutically-acceptable salt of addition of an amine-functional drug (other than opioid analgesic drugs); (b) a C₇ to C₂₂ straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, fatty acid having a melting point of less than about 50°C; and (c) a C₃-C₄ alkane diol.

  本发明涉及用于局部应用的药物组合物，包括 (a) 一种胺功能药物（阿片类镇痛药除外）的药学上可接受的加成盐； (b) C₇ 至 C₂₂ 直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸，熔点低于约 50°C；以及 (c) C₃-C₄ 烷二醇。
• Anesthetic oral compositions
  申请人：Richardson-Vicks, Inc.

  公开号：EP0383481A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Disclosed are oral anesthetic pharmaceutical compositions compris­ing: (a) from about 0.02% to about 25% of a pharmaceutically accept­able acid salt of a β-aminopropiophenone, such as dyclonine HCl; (b) from about 0.02% to about 20% of saccharin; and (c) from about 1% to about 99% of a pharmaceutically acceptable oral carrier. Also provided are methods for providing an anesthetic effect in humans or animals which comprises orally administering to said human or animal a safe and effective amount of these pharmaceutical compositions. Also provided is a novel process for the manufacture of anesthetic lozenges contain­ing a β-aminopropiophenone along with saccharin.

  所公开的口服麻醉药物组合物包含：(a) 约 0.02% 至约 25% 的药学上可接受的 β-氨基苯丙酮酸盐，如盐酸地氯诺宁；(b) 约 0.02% 至约 20% 的糖精；以及 (c) 约 1% 至约 99% 的药学上可接受的口服载体。还提供了为人类或动物提供麻醉效果的方法，其中包括向所述人类或动物口服安全有效量的这些药物组合物。还提供了一种制造含有β-氨基苯丙酮和糖精的麻醉锭剂的新工艺。