4-(benzylthio)-2-fluoropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzylthio)-2-fluoropyridine
• 英文别名: 4-Benzylsulfanyl-2-fluoropyridine；4-benzylsulfanyl-2-fluoropyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNS
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UPJVFJFMVKZDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)-2-fluoropyridine 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-fluoropyridine-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE N- (PYRIDIN-2-YL) PYRIDINE-SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节CFTR活性。该发明还提供了一种制造该发明化合物的方法，以及其治疗用途。该发明还提供了制备这些化合物的方法，它们的医疗用途，特别是它们在囊性纤维化和相关疾病或疾病的治疗和管理中的用途。

  公开号：

  WO2018042316A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟吡啶 、 苄硫醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.25h， 以96.3%的产率得到4-(benzylthio)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE N- (PYRIDIN-2-YL) PYRIDINE-SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节CFTR活性。该发明还提供了一种制造该发明化合物的方法，以及其治疗用途。该发明还提供了制备这些化合物的方法，它们的医疗用途，特别是它们在囊性纤维化和相关疾病或疾病的治疗和管理中的用途。

  公开号：

  WO2018042316A1

文献信息

• Selective formation of heteroaryl thioethers via a phosphonium ion coupling reaction
  作者：Ryan G. Anderson、Brianna M. Jett、Andrew McNally

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.040

  日期：2018.6

  Heteroaryl thioethers, comprised of pyridines and diazines, are an important class of compounds with relevance to medicinal chemistry. Metal-catalyzed cross-couplings and SNAr reactions are traditionally used to form C–S bonds in these systems but are limited by available halogenated precursors. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are transformed into heterocyclic phosphonium

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。
• [EN] N-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N- (PYRIDIN-2-YL) PYRIDINE-SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018042316A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the activity of CFTR. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including Cystic fibrosis and related disorders.

  该发明涉及具有以下式（I）的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节CFTR活性。该发明还提供了一种制造该发明化合物的方法，以及其治疗用途。该发明还提供了制备这些化合物的方法，它们的医疗用途，特别是它们在囊性纤维化和相关疾病或疾病的治疗和管理中的用途。
• N-(pyridin-2-yl)pyridine-sulfonamide derivatives and their use in the treatment of disease
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10450273B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the activity of CFTR. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including Cystic fibrosis and related disorders.

  本发明涉及式 (I) 的杂环化合物 其中所有变量如说明书中所定义；能够调节 CFTR 的活性。本发明进一步提供了制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了其制备方法、医疗用途，特别是用于治疗和管理包括囊性纤维化和相关疾病在内的疾病或紊乱。
• N-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3504194B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• N-(pyridin-2-yl)pyridine-sulfonamide Derivatives and their Use in the Treatment of Disease
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20180072673A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the activity of CFTR. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including Cystic fibrosis and related disorders.