3-benzylsulfanyl-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylsulfanyl-cyclopentanone
• 英文别名: 3-Benzylsulfanylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: DGRUFCTWMJVKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苄硫醇 在 tetrafluoroboric acid 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-benzylsulfanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸作为一种新型，高效且可重复使用的非均相催化剂，吸附在硅胶（HBF 4 -SiO 2）上，用于硫杂-迈克尔加成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.144

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• H₃PW₁₂O₄₀as a Useful Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Facile and Highly Efficient Michael Addition Reaction of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1055/s-2004-837212

  日期：——

  Solid H 3 PW 1 2 O 4 0 is easily used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst (1 mol%) for the selective addition of thiols and dithiols to α,β-unsaturated ketones in MeCN to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields at room temperature.

  固体 H 3 PW 1 2 O 4 0 很容易用作多相、可重复使用和高效的催化剂 (1 mol%)，用于将硫醇和二硫醇选择性加成到 MeCN 中的 α,β-不饱和酮，以优异的性能提供相应的迈克尔加合物在室温下产生。
• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。