5(6)-methyl-2-(2-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5(6)-methyl-2-(2-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: LKLDFLVJDRGSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(6)-methyl-2-(2-trifluoromethylphenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成苯并咪唑作为潜在的抗癌药

  摘要：

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01783-4