(E,E)-2,4-bis(4-diphenylaminostyryl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-2,4-bis(4-diphenylaminostyryl)pyrimidine
• 化学式: C₄₄H₃₄N₄
• 分子量: 618.781
• InChiKey: VABAFGBZWKLOCD-OSQYHIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 (E,E)-2,4-bis(4-diphenylaminostyryl)pyrimidine 反应 32.0h， 以75%的产率得到(E,E)-2,4-bis[4-(diphenylamino)styryl]-1-methylpyrimidin-1-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非线性光学的V型甲基嘧啶鎓发色团

  摘要：

  设计了一系列四个带有二苯基氨基电子给体基团的V形甲基嘧啶盐，这些盐附加在嘧啶的各个位置上。这些发色团是由嘧啶核心的甲磺酸甲酯通过区域选择性N（1）单甲基化而获得的。实验研究了线性光学性质，并通过（TD）-DFT计算进一步完善了电子性质。使用在氯仿中的电场感应二次谐波生成（EFISH）方法也进行了研究二阶非线性光学（NLO）性质的，并且所有嘧啶盐展出μβ 0 > 1000×10 -48 易。2,4-二取代的嘧啶鎓核心优于4,6-二取代，因为它增强了NLO反应并增加了偶极矩。（E，E）-2,4-二〔4-（二苯基氨基）苯乙烯基] -1-甲基-1-鎓甲磺酸盐看来是最好的NLO-phore在氯仿中的系列（μβ 0 = 2500×10 -48  ESU）和品质因数微秒0 /MW=3.4 10 -48  ESU摩尔克-1。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100081
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 、 4-乙炔基三苯胺 在 sodium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E,E)-2,4-bis(4-diphenylaminostyryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯乙烯基和2,4,6-三苯乙烯基嘧啶：合成与光物理性质

  摘要：

  据报道，通过Knoevenagel缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的组合，可以合成一系列20个新的2,4,6-三苯乙烯基嘧啶和三个新的2,4-二苯乙烯基嘧啶。这种方法使我们能够获得在每个臂上具有相同或不同取代基的生色团。描述了化合物的光物理性质。光学性质和随时间变化的密度泛函理论计算表明，目标化合物的光物理性质主要受C4 / C6位置上供电子基团的性质影响，除非C2取代基是明显更强的供电子基团。但是，C2取代基对发射量子产率有很大影响：添加强的供电子基团往往会降低荧光量子产率，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01653

文献信息

• 2,4-Distyryl- and 2,4,6-Tristyrylpyrimidines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Michaela Fecková、Pascal le Poul、Françoise Robin-le Guen、Thierry Roisnel、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Filip Bureš、Sylvain Achelle

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01653

  日期：2018.10.5

  The synthesis of a series of 20 new 2,4,6-tristyrylpyrimidines and three new 2,4-distyrylpyrimidines by means of combination of Knoevenagel condensation and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is reported. This methodology enables us to obtain chromophores with identical or different substituent on each arm. The photophysical properties of the compounds are described. Optical properties and time-dependent

  据报道，通过Knoevenagel缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的组合，可以合成一系列20个新的2,4,6-三苯乙烯基嘧啶和三个新的2,4-二苯乙烯基嘧啶。这种方法使我们能够获得在每个臂上具有相同或不同取代基的生色团。描述了化合物的光物理性质。光学性质和随时间变化的密度泛函理论计算表明，目标化合物的光物理性质主要受C4 / C6位置上供电子基团的性质影响，除非C2取代基是明显更强的供电子基团。但是，C2取代基对发射量子产率有很大影响：添加强的供电子基团往往会降低荧光量子产率，
• V‐Shaped Methylpyrimidinium Chromophores for Nonlinear Optics
  作者：Sylvain Achelle、Egor V. Verbitskiy、Michaela Fecková、Filip Bureš、Alberto Barsella、Françoise Robin‐le Guen

  DOI：10.1002/cplu.202100081

  日期：2021.5

  and all pyrimidinium salts exhibited μβ0>1000×10−48 esu. The 2,4‐disubstituted pyrimidinium core is preferred over 4,6‐disubstitution as it enhances the NLO response and increases the dipole moment. (E,E)‐2,4‐Bis[4‐(diphenylamino)styryl]‐1‐methylpyrimidin‐1‐ium methanesulfonate appears to be the best NLO‐phore in chloroform in the series (μβ0=2500×10−48 esu) and a figure of merit μβ0/MW=3.4 10−48 esu mol g−1

  设计了一系列四个带有二苯基氨基电子给体基团的V形甲基嘧啶盐，这些盐附加在嘧啶的各个位置上。这些发色团是由嘧啶核心的甲磺酸甲酯通过区域选择性N（1）单甲基化而获得的。实验研究了线性光学性质，并通过（TD）-DFT计算进一步完善了电子性质。使用在氯仿中的电场感应二次谐波生成（EFISH）方法也进行了研究二阶非线性光学（NLO）性质的，并且所有嘧啶盐展出μβ 0 > 1000×10 -48 易。2,4-二取代的嘧啶鎓核心优于4,6-二取代，因为它增强了NLO反应并增加了偶极矩。（E，E）-2,4-二〔4-（二苯基氨基）苯乙烯基] -1-甲基-1-鎓甲磺酸盐看来是最好的NLO-phore在氯仿中的系列（μβ 0 = 2500×10 -48  ESU）和品质因数微秒0 /MW=3.4 10 -48  ESU摩尔克-1。