N‑(2‑amino‑4‑methylphenyl)‑2‑cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑(2‑amino‑4‑methylphenyl)‑2‑cyanoacetamide
• 英文别名: N-(2-amino-4-methyl-phenyl)-2-cyanoacetamide；N-(2-amino-4-methylphenyl)-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: XOHIAMSGDAANIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑(2‑amino‑4‑methylphenyl)‑2‑cyanoacetamide 反应 0.25h， 以95%的产率得到(9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺衍生物的区域选择性反式氰基乙酰化：2-氰基甲基苯并咪唑衍生物的简单有效合成

  摘要：

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1541-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到N‑(2‑amino‑4‑methylphenyl)‑2‑cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺衍生物的区域选择性反式氰基乙酰化：2-氰基甲基苯并咪唑衍生物的简单有效合成

  摘要：

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1541-6

文献信息

• Regioselective transmonocyanoacetylation of o-phenylenediamine derivatives: simple and efficient synthesis of 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives
  作者：Yousry A. Ammar、Samir Y. Abbas、Sawsan A. Fouad、Mohamed A. Salem、Mohamed S. A. El-gaby

  DOI：10.1007/s13738-018-1541-6

  日期：2019.3

  A simple and efficient method for the regioselective transmonocyanoacetylation of o-phenylenediamine derivatives was developed using 1-cyanoacetyl-3,5-dimethylpyrazole as a cyanoacetylating agent. This method provided operationally simple and efficient access to a series of N-(2-aminophenyl)-2-cyanoacetamide derivatives under mild conditions with short reaction time. Also, 2-cyanomethylbenzimidazole

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。