(R)-N-(1-((5-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-N-(1-((5-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide
• 英文别名: N-[1-[[(5R)-5-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]methyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₂
• 分子量: 433.594
• InChiKey: QKEIFVMOIGKPFP-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-N-(1-((5-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  发现 5-取代四氢萘-2基-甲基与 N-苯基-N-(哌啶-4-基)丙酰胺衍生物作为有效的阿片受体配体

  摘要：

  基于含有5-取代四氢萘-2基)甲基的4-苯胺哌啶支架和不同的N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺衍生物，设计并合成了一系列新型阿片配体，以研究其这些取代基对 μ 和 δ 阿片受体相互作用的生物学影响。最近，我们课题组报道了新型4-苯胺哌啶类似物，其中几个含有芳香环的氨基酸与N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺缀合，并检测了它们对μ和δ阿片受体的生物活性。为了继续我们在这些新型4-苯胺哌啶类似物方面的努力，我们在本设计中采用了肽模拟方法，其中我们用四氢萘-2基甲基部分取代了芳香族氨基酸，并在第5位上进行了氨基、酰胺和羟基取代。在体外测定中，这些配体显示出非常好的结合亲和力和对μ阿片受体的高度选择性。其中，先导配体20对 μ 阿片受体表现出优异的结合亲和力 (2 nM) 和 5000 倍的选择性，以及 GPI 测定中的功能选择性 (55.20 ± 4.30 nM) 和 MVD 测定中的弱或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.071