7-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-(4-methoxylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one；7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one；7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: KGOKXXBHZWZIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 4,4'-(butane-1,4-diyl)bis(4-dodecylmorpholin-4-ium)hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gemini碱性离子液体作为双功能催化剂，可在室温下合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  在室温下，使用Gemini碱性离子液体作为绿色催化剂和溶剂，由2-氨基苯甲腈和羰基类似物开发了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的级联合成。醛和酮都与2-氨基苄腈缩合，从而提供了良好或优异的产物收率。此外，离子液体可重复使用至第5个循环，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151587

文献信息

• Facile and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydroquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Tandem Intramolecular Pinner/Dimroth Rearrangement
  作者：Jian-Hong Tang、Da-Xin Shi、Li-Jun Zhang、Qi Zhang、Jia-Rong Li

  DOI：10.1080/00397910902908822

  日期：2010.2.12

  method for the preparation of quinazolin-4-one derivatives was designed. The facile condensation of aromatic o-aminonitriles with aromatic aldehydes catalyzed by Lewis acid give 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones in moderate to good yields under refluxing dimethylformamide.

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。
• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Synthesis of quinazolin-4(3 H )-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3 H )-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Juxian Wang、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00449-0

  日期：2003.4

  A short and facile synthesis of a series of quinazolin-4(3H)-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of o-nitrobenzamides and triethyl orthoformate, aldehydes or ketones promoted by TiCl4/Zn.

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。
• Shi, Daqing; Wang, Juxian; Rong, Liangce, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 671 - 673
  作者：Shi, Daqing、Wang, Juxian、Rong, Liangce、Zhuang, Qiya、Tu, Shujiang、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——