2-[(benznemethylsulfonyl)oxy]butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benznemethylsulfonyl)oxy]butyronitrile
• 英文别名: 1-Cyanopropyl phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: GWSUQQNKFCQYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benznemethylsulfonyl)oxy]butyronitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到4-amino-5-ethyl-3-phenyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应）的新的和出乎意料的发展

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-5 H -4-氨基-1，2-氧杂硫醇- 2,2-二氧化物和5-烷基-5 H -4-氨基-3-氰基-2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00671-6
• 作为产物：
  描述：

  丙醛扁桃腈 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-[(benznemethylsulfonyl)oxy]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  醛类基质上的CSIC反应

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00124-1

文献信息

• New and unexpected developments of the carbanion-mediated sulfonate (sulfonamide) intramolecular cyclization reaction (CSIC reaction)
  作者：JoséL. Marco、S.T. Ingate、Pilar Manzano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00671-6

  日期：1998.6

  The Carbanion-mediated Sulfonate (Sulfonamide) Intramolecular Cyclization reaction (CSIC reaction) on conveniently functionalized cyanoalkylsulfonates and cyanoalkylsulfonamides derived from aldehydes is possible and gives the new heterocyclic ring systems 5-alkyl-5H-4-amino-1,2-oxathiole-2,2-dioxide and 5-alkyl-5H-4-amino-3-cyano-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide in good yield.

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-5 H -4-氨基-1，2-氧杂硫醇- 2,2-二氧化物和5-烷基-5 H -4-氨基-3-氰基-2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物收率良好。
• The CSIC Reaction on Substrates Derived From Aldehydes
  作者：José L Marco、Simon T Ingate、Carlos Jaime、Ivan Beá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00124-1

  日期：2000.4

  The Carbanion-mediated Sulfonate (Sulfonamide) Intramolecular Cyclization reaction (CSIC reaction) on conveniently functionalized cyanoalkylsulfonates and cyanoalkylsulfonamides derived from aldehydes is possible and gives the new heterocyclic ring systems 5-alkyl-4-amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide and 3-alkyl-5H-4-amino-5-cyano-5H-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide in good yield.

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。