6-methoxy-3-nitrodibenzo[b,f]oxepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 6-methoxy-3-nitrodibenzo[b,f]oxepine
• 英文别名: 10-methoxy-2-nitrobenzo[b][1]benzoxepine
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD04061331
• 分子量: 269.257
• InChiKey: RTYBNNXASDEOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-nitrodibenzo[b,f]oxepine 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85 %的产率得到6-methoxydibenzo[b,f]oxepin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯和二苯并[b,f]氧哌啶衍生物抗癌评价的系统研究

  摘要：

  癌症是全世界最常见的人类死亡原因之一；因此，已经并正在不断开发包括化学疗法在内的多种疗法。在癌细胞中，异常的有丝分裂纺锤体——一种基于微管的结构，是子细胞间遗传物质均等分裂所必需的——会导致遗传不稳定，这是癌症的标志之一。因此，微管的组成部分微管蛋白是由 α- 和 β- 微管蛋白形成的异二聚体，是抗癌研究中的有用靶标。微管蛋白的表面形成几个口袋，即可以结合影响微管稳定性的因素的位点。秋水仙碱口袋容纳诱导微管解聚的药剂，并且与结合到其他微管蛋白口袋的因子相反，克服了多重耐药性。所以，秋水仙碱袋结合剂作为抗癌药物很受关注。在各种秋水仙碱位点结合化合物中，芪类及其衍生物已被广泛研究。在此，我们报告了关于所选二苯乙烯和恶庚英衍生物对两种癌细胞系 HCT116 和 MCF-7 以及两种正常细胞系 HEK293 和 HDF-A 的抗增殖活性的系统研究。分子建模、抗增殖活性和免疫荧光分析的结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28083558
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 哌啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-3-nitrodibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯和二苯并[b，f]氧杂环丁烷衍生物作为抗癌化合物。

  摘要：

  在本研究中，已经报道了六种芪和三种奥西平衍生物对两种癌性HeLa和U87以及两种正常EUFA30和HEK293细胞系的合成和细胞毒性作用。细胞毒性测定和流式细胞仪分析的结果表明，化合物9-硝基苯并[b]萘并[1,2-f]奥沙平（4），（E）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基sti（6）和4-羟基-2'，4'-二硝基sti（8）最活跃，它们与微管蛋白的相互作用（来自PDB的晶体结构）已通过计算机分子建模进行了分析。这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接表明（4），（6）和（8）与微管蛋白的相互作用。相对于秋水仙碱，化合物（4）与微管蛋白的相互作用更强，但是对癌症和正常细胞没有选择性作用。相反，相对于秋水仙碱，化合物（6）和（8）与微管蛋白的相互作用更弱，但与正常细胞系相比，它们对癌症细胞的选择性更高。获得的结果证明，对癌细胞最具活性的化合物通过微管蛋白结合起作用。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.109781

文献信息

• The stilbene and dibenzo[b,f]oxepine derivatives as anticancer compounds
  作者：Damian Garbicz、Piotr Tobiasz、Filip Borys、Tomasz Pilżys、Michał Marcinkowski、Marcin Poterała、Elżbieta Grzesiuk、Hanna Krawczyk

  DOI：10.1016/j.biopha.2019.109781

  日期：2020.3

  In the present study, the synthesis and cytotoxic effect of six stilbenes and three oxepine derivatives against two cancerous - HeLa and U87, and two normal - EUFA30 and HEK293 cell lines has been reported. The results of cytotoxic assay and flow cytometry analysis revealed that compounds 9-nitrobenzo[b]naphtho[1,2-f]oxepine (4), (E)-3,3',4,4',5,5'-hexamethoxystilbene (6) and 4-hydroxy-2',4'-dinitrostilbene

  在本研究中，已经报道了六种芪和三种奥西平衍生物对两种癌性HeLa和U87以及两种正常EUFA30和HEK293细胞系的合成和细胞毒性作用。细胞毒性测定和流式细胞仪分析的结果表明，化合物9-硝基苯并[b]萘并[1,2-f]奥沙平（4），（E）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基sti（6）和4-羟基-2'，4'-二硝基sti（8）最活跃，它们与微管蛋白的相互作用（来自PDB的晶体结构）已通过计算机分子建模进行了分析。这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接表明（4），（6）和（8）与微管蛋白的相互作用。相对于秋水仙碱，化合物（4）与微管蛋白的相互作用更强，但是对癌症和正常细胞没有选择性作用。相反，相对于秋水仙碱，化合物（6）和（8）与微管蛋白的相互作用更弱，但与正常细胞系相比，它们对癌症细胞的选择性更高。获得的结果证明，对癌细胞最具活性的化合物通过微管蛋白结合起作用。
• Synthesis and investigation of new cyclic molecules using the stilbene scaffold
  作者：Piotr Tobiasz、Marcin Poterała、Eliza Jaśkowska、Hanna Krawczyk

  DOI：10.1039/c8ra04249g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of asymmetrical cyclic compounds using a stilbene scaffold has been developed. The use of boron trifluoride diethyl etherate as the catalyst, both with and without paraformaldehyde, allows us to obtain new substituted dioxanes, oxanes, cyclic compounds or dimer. The analysis of products was run using experimental and theoretical methods.

  已经开发了一种使用二苯乙烯支架合成不对称环状化合物的新方法。使用三氟化硼乙醚合物作为催化剂，无论是否含有多聚甲醛，都可以让我们获得新的取代二恶烷、恶烷、环状化合物或二聚体。使用实验和理论方法对产品进行分析。
• Synthesis of derivatives of methoxydibenzo[ b, f ]oxepine in the presence of sodium azide
  作者：Hanna Krawczyk、Michał Wrzesiński、Damian Mielecki、Przemysław Szczeciński、Elżbieta Grzesiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.005

  日期：2016.7

  scaffold in medicinal chemistry and its derivatives occur in several medicinally important plants. A new approach to methoxydibenzo[b,f]oxepines (15–21) proceeding under mild reaction conditions, has been developed. Notably, the use of sodium azide in the reaction allows access to new substituted dibenzo[b,f]oxepines. In order to study their shape and conformation, the optimum structures of these compounds

  二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷是药物化学中的重要支架，其衍生物存在于一些具有重要医学意义的植物中。的新方法methoxydibenzo [ b，˚F ] oxepines（15 - 21）在温和的反应条件下继续操作，已经研制成功。值得注意的是，在反应中使用叠氮化钠可以得到新的取代的二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。为了研究其形状和构象，使用DFT B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）方法计算了这些化合物的最佳结构。进行对接模拟以插入化合物20在秋水仙碱结合位点插入微管蛋白的晶体结构，以确定可能的结合模型。这项工作提供的信息可能有助于研究显示出更强活性的新型微管蛋白聚合抑制剂。
• AMINE DERIVATIVES OF DIHYDRODIBENZO[ b,ƒ ]OXEPINES AND METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：[en]POLITECHNIKA WARSZAWSKA

  公开号：WO2024162861A1

  公开（公告）日：2024-08-08

  The subject matter of the invention are dihydrodibenzo[b,f]oxepine derivatives having a general formula (1) and a method of preparation thereof, characterised by the fact that methoxynitrodibenzo[b,ƒ]oxepine having a formula (2) is mixed with a catalyst in a molar ratio of 1:4 in an organic solvent, a mixture is then heated at the boiling point of the solvent for 5 minutes, followed by adding dropwise a hydrazine monohydrate slowly to the reaction mixture and is stirred for further 30 minutes at the boiling point, the post-reaction mixture is then filtered and washed twice with ethanol, and the resulting filtrate is left at the temperature -15°C for 24 hours, followed by separation of the final product therefrom by means of filtration under reduced pressure.
• Systematic Studies on Anti-Cancer Evaluation of Stilbene and Dibenzo[b,f]oxepine Derivatives
  作者：Filip Borys、Piotr Tobiasz、Marcin Poterała、Hanna Fabczak、Hanna Krawczyk、Ewa Joachimiak

  DOI：10.3390/molecules28083558

  日期：——

  Cancer is one of the most common causes of human death worldwide; thus, numerous therapies, including chemotherapy, have been and are being continuously developed. In cancer cells, an aberrant mitotic spindle—a microtubule-based structure necessary for the equal splitting of genetic material between daughter cells—leads to genetic instability, one of the hallmarks of cancer. Thus, the building block

  癌症是全世界最常见的人类死亡原因之一；因此，已经并正在不断开发包括化学疗法在内的多种疗法。在癌细胞中，异常的有丝分裂纺锤体——一种基于微管的结构，是子细胞间遗传物质均等分裂所必需的——会导致遗传不稳定，这是癌症的标志之一。因此，微管的组成部分微管蛋白是由 α- 和 β- 微管蛋白形成的异二聚体，是抗癌研究中的有用靶标。微管蛋白的表面形成几个口袋，即可以结合影响微管稳定性的因素的位点。秋水仙碱口袋容纳诱导微管解聚的药剂，并且与结合到其他微管蛋白口袋的因子相反，克服了多重耐药性。所以，秋水仙碱袋结合剂作为抗癌药物很受关注。在各种秋水仙碱位点结合化合物中，芪类及其衍生物已被广泛研究。在此，我们报告了关于所选二苯乙烯和恶庚英衍生物对两种癌细胞系 HCT116 和 MCF-7 以及两种正常细胞系 HEK293 和 HDF-A 的抗增殖活性的系统研究。分子建模、抗增殖活性和免疫荧光分析的结果表明，化合物