(R)-methyl 1-phenylethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 1-phenylethanesulfonate
• 英文别名: methyl (R)-1-phenylethanesulfonate；methyl (1R)-1-phenylethanesulfonate
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: LYLZSPAGFLGQTN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (R)-methyl 1-phenylethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of α-alkylated benzylic methyl sulfonates

  摘要：

  The first highly efficient auxiliary-controlled synthesis of various alpha-substituted sulfortic acid derivatives is described. Alkyl or aryl halides were reacted with lithiated benzylic sulfortic esters bearing 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose as a removable enantiopure alcohol auxiliary to give the alkylated products in excellent diastereomeric excesses. The racemization-free cleavage conditions provided highly enantioenriched sulfonic acid derivatives (ee >= 98%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.046

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Vinyl Sulfones: An Efficient Approach to Chiral Sulfones
  作者：Liyang Shi、Biao Wei、Xuguang Yin、Peng Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03845

  日期：2017.3.3

  Rh/(S)-(+)-DTBM-Segphos complex catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted vinyl sulfones has been achieved, furnishing the desired products in high yields and excellent enantioselectivities (>90% yield, up to 99% ee). This method provided an efficient approach to α-substituted chiral sulfones under mild conditions and has potential applications in organic synthesis.

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。