rac-10,10'-spirobi(indeno[1,2-b][1]benzothiophene)-5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: rac-10,10'-spirobi(indeno[1,2-b][1]benzothiophene)-5,5-dioxide
• 化学式: C₂₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 460.577
• InChiKey: OCVVDTWPUCJKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-10,10'-spirobi(indeno[1,2-b][1]benzothiophene)-5,5-dioxide 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到rac-N,N-dimethyl-4-(spiro[indeno[1,2-b][1]benzothiophene-10,10'-indeno[1,2-b]indol]-5'-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含吡咯手性螺分子的合成及其光学和手性光学特性

  摘要：

  由10,10'-螺二[茚并[1,2-b][1]苯并噻吩]5,5-二氧化物和5,5,5',5'-成功合成了含吡咯的手性螺π共轭化合物四氧化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190001
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rac-10,10'-spirobi(indeno[1,2-b][1]benzothiophene)-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性螺分子的圆偏振发光：10,10'-螺双（茚并[1,2- b ] [1]苯并噻吩）衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  合成了具有噻吩和/或噻吩S，S-二氧化物单元的手性螺环多环芳族化合物，作为新的圆偏振发光（CPL）材料系列。噻吩单元被氧化成S，S-二氧化物会显着改变光物理性质，例如更高的荧光量子产率和光致发光光谱中的正溶剂化色度。密度泛函理论计算定性地证明了观察到的吸收特性。制备的手性螺环化合物对小有机分子表现出强烈的CPL信号，并且具有相对较大的不对称因子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02337

文献信息

• Circularly Polarized Luminescence from Chiral Spiro Molecules: Synthesis and Optical Properties of 10,10′-Spirobi(indeno[1,2-<i>b</i>][1]benzothiophene) Derivatives
  作者：Ko Takase、Keiichi Noguchi、Koji Nakano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02337

  日期：2017.10.6

  S-dioxide units were synthesized as a new family of circularly polarized luminescence (CPL) materials. Oxidation of the thiophene unit to its S,S-dioxide provided significant changes in photophysical properties such as much higher fluorescence quantum yield and positive solvatochromism in photoluminescence spectra. Density functional theory calculations qualitatively demonstrated the observed absorption properties

  合成了具有噻吩和/或噻吩S，S-二氧化物单元的手性螺环多环芳族化合物，作为新的圆偏振发光（CPL）材料系列。噻吩单元被氧化成S，S-二氧化物会显着改变光物理性质，例如更高的荧光量子产率和光致发光光谱中的正溶剂化色度。密度泛函理论计算定性地证明了观察到的吸收特性。制备的手性螺环化合物对小有机分子表现出强烈的CPL信号，并且具有相对较大的不对称因子。
• Synthesis of Pyrrole-Containing Chiral Spiro Molecules and Their Optical and Chiroptical Properties
  作者：Ko Takase、Keiichi Noguchi、Koji Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.20190001

  日期：2019.5.15

  The pyrrole-containing chiral spiro π-conjugated compounds were successfully synthesized from 10,10′-spirobi[indeno[1,2-b][1]benzothiophene] 5,5-dioxide and 5,5,5′,5′-tetraoxide via a sequential in...

  由10,10'-螺二[茚并[1,2-b][1]苯并噻吩]5,5-二氧化物和5,5,5',5'-成功合成了含吡咯的手性螺π共轭化合物四氧化...