tert-butyl furan-2-ylmethyl(prop-2-ynyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl furan-2-ylmethyl(prop-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: N-(2-furanylmethyl)-N-2-propyn-1-ylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(furan-2-ylmethyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PBERMOOHNXFGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl furan-2-ylmethyl(prop-2-ynyl)carbamate 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以80%的产率得到tert-butyl 5-(tert-butoxycarbonyl(furan-2-ylmethyl)amino)pent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双环胍催化不对称串联异构化的分子内Diels-Alder反应：（+）-α-育亨宾的第一个催化对映选择性全合成。

  摘要：

  氢异喹啉衍生物是通过炔烃的双环胍催化串联异构化分子-狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应以中等到良好的对映选择性制备的。通过这种合成方法，从IMDA产品开始，分9个步骤完成了（+）-α-育亨宾的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201500246
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl furan-2-ylmethyl(prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种3-甲酸乙酯-5-叔丁氧羰基-呋喃并[2,3-c]吡咯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑叔丁基‑3‑乙基‑4H‑呋喃并[2,3‑c]吡咯‑3,5(6H)‑二甲酸基酯的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分四步，首先由化合物1（糠醛）和和炔丙胺在甲醇中反应形成一个亚胺的中间体，再用硼氢化钠还原亚胺得到化合物2，加入Boc酸酐，室温条件下反应过夜得到化合物3，接着化合物3与二异丙基氨基锂反应形成一个化合物3的锂盐，加入氯甲酸乙酯反应得到化合物4，最后化合物4与3,6‑二(2‑吡啶基)‑1,2,4,5‑四嗪溶于甲苯加热回流过夜得到最终目标化合物。

  公开号：

  CN107216333A

文献信息

• Bicyclic Guanidine Catalyzed Asymmetric Tandem Isomerization Intramolecular-Diels-Alder Reaction: The First Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-alpha-Yohimbine
  作者：Wei Feng、Danfeng Jiang、Choon-Wee Kee、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.201500246

  日期：2016.2

  Hydroisoquinoline derivatives were prepared in moderate to good enantioselectivities via a bicyclic guanidine‐catalyzed tandem isomerization intramolecular‐Diels–Alder (IMDA) reaction of alkynes. With this synthetic method, the first enantioselective synthesis of (+)‐alpha‐yohimbine was completed in 9 steps from the IMDA products.

  氢异喹啉衍生物是通过炔烃的双环胍催化串联异构化分子-狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应以中等到良好的对映选择性制备的。通过这种合成方法，从IMDA产品开始，分9个步骤完成了（+）-α-育亨宾的首次对映选择性合成。
• 一种3-甲酸乙酯-5-叔丁氧羰基-呋喃并[2,3-c]吡咯的合成方法
  申请人：上海合全药物研发有限公司

  公开号：CN107216333A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及一种5‑叔丁基‑3‑乙基‑4H‑呋喃并[2,3‑c]吡咯‑3,5(6H)‑二甲酸基酯的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分四步，首先由化合物1（糠醛）和和炔丙胺在甲醇中反应形成一个亚胺的中间体，再用硼氢化钠还原亚胺得到化合物2，加入Boc酸酐，室温条件下反应过夜得到化合物3，接着化合物3与二异丙基氨基锂反应形成一个化合物3的锂盐，加入氯甲酸乙酯反应得到化合物4，最后化合物4与3,6‑二(2‑吡啶基)‑1,2,4,5‑四嗪溶于甲苯加热回流过夜得到最终目标化合物。