2-benzyl-1-oxo-N-(p)-N,N-dimethylphenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-oxo-N-(p)-N,N-dimethylphenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-8-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: YBORPXBWMIQMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 2-benzyl-1-oxo-N-(p)-N,N-dimethylphenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[3 + 2]-环加成反应合成2-azaspiro [4.4] nonan-1-one

  摘要：

  2-亚甲基γ-内酰胺4和5和丙烯酸酯6的膦催化[3 + 2]-环加成反应，生成的酰基化物衍生自2-丁酸的乙酯，酰胺或手性樟脑磺酰胺衍生物（7a – c）在还原环化后直接或间接产生螺杂环产物。酸32进行Curtius重排，然后酸水解得到两个新的螺环酮41和42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.050

文献信息

• Synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonan-1-ones via phosphine-catalysed [3+2]-cycloadditions
  作者：Sarah R. Yong、Morwenna C. Williams、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung、Brian W. Skelton、Allan H. White、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.050

  日期：2005.8

  2-methylene γ-lactams 4 and 5 and the acrylate 6 with the ylides derived from the ethyl ester, the amide or the chiral camphor sultam derivative of 2-butynoic acid (7a–c) give directly, or indirectly after reductive cyclization, spiro-heterocyclic products. The acid 32 underwent Curtius rearrangement and then acid hydrolysis to give two novel spiro-cyclic ketones, 41 and 42.

  2-亚甲基γ-内酰胺4和5和丙烯酸酯6的膦催化[3 + 2]-环加成反应，生成的酰基化物衍生自2-丁酸的乙酯，酰胺或手性樟脑磺酰胺衍生物（7a – c）在还原环化后直接或间接产生螺杂环产物。酸32进行Curtius重排，然后酸水解得到两个新的螺环酮41和42。