diethyl 2-((2-benzoylphenylamino)methylene)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((2-benzoylphenylamino)methylene)malonate
• 英文别名: 2-<2.2-Diaethoxy-carbonyl-vinylamino>-benzophenon；Diethyl 2-[(2-benzoylanilino)methylene]malonate；diethyl 2-[(2-benzoylanilino)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: KEVBILKHDKJYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((2-benzoylphenylamino)methylene)malonate 在 2-氯苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 8-benzoyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗HIV-1药物：设计，合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1631-x
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 反应 1.0h， 以87%的产率得到diethyl 2-((2-benzoylphenylamino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗HIV-1药物：设计，合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1631-x

文献信息

• Diethyl malonate as leaving group: Facile synthesis of some 1,3,4-benzotriazepines and benzotriazepinones
  作者：C. Podesva、G. Kohan、K. Vagi

  DOI：10.1139/v69-071

  日期：1969.2.1

  Reaction between 2-(2′,2′-bis-carboethoxyvinylamino)-benzophenones, resulting from the condensation of 2-aminobenzophenones with diethyl ethoxymethylenemalonate, and hydrazine hydrate yields 5-hydroxy-5-phenyl-1,3,4-3H-4,5-dihydrobenzotriazepines or their double bond isomers. These products on acetylation afford O,N,N-triacetates, which on treatment with ammonia are transformed into 4-phenylquinazolines. Structure proof of these substances is reported.

  2-(2′,2′-双羧乙氧基乙烯基氨基)-苯并酮与双乙酸乙氧甲基亚甲基丙二酸二乙酯缩合生成的产物与水合肼反应，得到5-羟基-5-苯基-1,3,4-3H-4,5-二氢苯并三氮杂环庚烯或其双键异构体。这些产物在乙酰化后形成O，N，N-三乙酸酯，经氨处理后转化为4-苯基喹唑啉。报道了这些物质的结构证明。
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。