NSC 158382

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: NSC 158382
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；4(1H)-Quinazolinone,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-；2-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: FVVLOAVPINWXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 titanium silicon oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到NSC 158382
  参考文献：
  名称：

  钛硅氧化物纳米粉体在水性介质中高效合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮

  摘要：

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的有效合成是在水性介质中通过二氧化钛纳米粉末催化的靛红酸酐、伯胺或乙酸铵和醛的三组分反应完成的。使用这种方法合成了多种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物，收率很好。催化剂被回收和再循环最多四次，催化活性没有显着损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1254801

文献信息

• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as potential inhibitors of TNF-α
  作者：G. Dhananjaya、Rapolu Venkateshwarlu、M.V. Madhubabu、Akula Raghunadh、V. Narayana Murthy、S. Pulla Reddy、Venkateswara Rao Anna、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135668

  日期：2023.9

  'The anti-inflammatory activities of the 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives along with results from our in silico predictions (this study) encouraged us to explore this class of compounds as potential inhibitors of TNF-α. Among all the molecules assessed in silico the best ranked molecules were identified with the order as 3h > 3p > 3l based on the estimated total energy. The compound 3h participated

  '2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物的抗炎活性以及我们的计算机预测结果（本研究）鼓励我们探索这类化合物作为 TNF-α 的潜在抑制剂。在计算机评估的所有分子中，根据估计的总能量，排名最好的分子被确定为3h > 3p > 3l的顺序。化合物3h通过其喹唑啉-4(1 H )-一个环的 C = O 基团与链 A 的 TYR151 参与氢键相互作用，此外还通过以下途径与所有关键 TYR 残基相互作用它的氯基。化合物3l和3p也获得了有趣的对接结果。为了获得这类稠合的N -杂芳烃，我们采用了β -环糊精 ( β -CD) 催化方法，涉及 2-氨基苯甲酰胺与醛/酮在纯水中的环缩合反应。各种芳香族、脂肪族和杂芳族醛（包括肉桂醛）与酮一起用于此目的，以良好至极佳的产率提供相应的产物。催化剂β的回收再利用-CD 成功。廉价和环保的性质以及简单的产品纯化和良好的产品收率是这种方法的主要优势。当在体外检查时，抑制