22-p-tolyl-6,15-dioxa-21-azatricyclo[18.2.2.0^8,13]tetracosa-1(22),8,10,12,20,23-hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 22-p-tolyl-6,15-dioxa-21-azatricyclo[18.2.2.0^8,13]tetracosa-1(22),8,10,12,20,23-hexane
• 英文别名: 22-(4-Methylphenyl)-6,15-dioxa-21-azatricyclo[18.3.1.08,13]tetracosa-1(24),8,10,12,20,22-hexaene
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: GZWDJODOFCJQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 22-p-tolyl-6,15-dioxa-21-azatricyclo[18.2.2.0^8,13]tetracosa-1(22),8,10,12,20,23-hexane
  参考文献：
  名称：

  钴介导的三键三聚体合成含吡啶大环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004049g

文献信息

• Synthesis of Macrocycles via Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Llorente V. R. Boñaga、Han-Cheng Zhang、Alessandro F. Moretto、Hong Ye、Diane A. Gauthier、Jian Li、Gregory C. Leo、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja045001w

  日期：2005.3.1

  omega-diynes underwent metal-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions with nitriles, cyanamides, or isocyanates in the presence of CpCo(CO)2 (Cp = cyclopentadienide) to yield pyridine-containing macrocycles, i.e., meta- and para-pyridinophanes, such as 5m/5p, 35m/35p, and 41m/41p. The regioselectivity of these reactions was affected by the length and type of linker unit between the alkyne groups, as well as

  我们研究了在钴介导的共环三聚反应中从 α,omega-二炔形成大环。在 CpCo(CO)2（Cp = 环戊二烯）存在下，长链 α,omega-二炔与腈、氰胺或异氰酸酯发生金属介导的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，生成含吡啶的大环化合物，即，间位和对位吡啶并烷，例如 5m/5p、35m/35p 和 41m/41p。这些反应的区域选择性受炔基之间连接单元的长度和类型以及某些立体电子因素的影响。类似的 α,ω-氰基-炔烃，28，与炔烃结合产生两种异构的间吡啶并烷，例如 5m 和 29m，以及邻环加合物（苯并化产物），例如 29o。我们为这些基于钴的 [2 + 2 + 2] 环加成开发了一种反应方案，该方案涉及显着改善的条件，因此该过程为含大环吡啶的化合物提供了一种方便、灵活的合成方法。例如，二炔 6 与对甲苯腈在 1,4-二恶烷中反应，在约 87% 的中等温度下以 87% 的产率得到 7p