1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-Dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: UWFQMUHNUARANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-亚甲基芴 、 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到9-methyl-9H-fluorene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化α-和α，β-取代苯乙烯的转移氢氰化

  摘要：

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。

  DOI：

  10.1002/anie.201813853
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化α-和α，β-取代苯乙烯的转移氢氰化

  摘要：

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。

  DOI：

  10.1002/anie.201813853

文献信息

• Transfer Hydrocyanation of α- and α,β-Substituted Styrenes Catalyzed by Boron Lewis Acids
  作者：Patrizio Orecchia、Weiming Yuan、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813853

  日期：2019.3.11

  A straightforward gram‐scale preparation of cyclohexa‐1,4‐diene‐based hydrogen cyanide (HCN) surrogates is reported. These are bench‐stable but formally release HCN and rearomatize when treated with Lewis acids. For BCl3, the formation of the isocyanide adduct [(CN)BCl3]− and the corresponding Wheland complex was verified by mass spectrometry. In the presence of 1,1‐di‐ and trisubstituted alkenes,

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。