(E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1,1-diphenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: (2E)-2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1,1-diphenylhydrazine；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: ZMRXHMGFOHTCQU-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1,1-diphenylhydrazine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到(Z)-1,1-diphenyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Trifluoromethylation ofN,N-Dialkylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201300782
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 N,N-二苯基肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10
• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。