(1E,4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: (E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-(2,3-dimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₃
• 分子量: 356.849
• InChiKey: FUWNTQDEXKKARW-BMCDEEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,4E)-4-(4-chlorobenzylidene)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发具有强效抗寄生虫活性的不对称二芳基戊烷类化合物的合成：计算机研究和基于DFT的立体化学计算† ‡

  摘要：

  姜黄素的不对称二芳基戊烷类似物已通过Claisen-Schmidt缩合不同的醛和酮合成。用2-丁酮处理过的茴香醛和用2-戊酮处理过的氯苯甲醛生成中间体化合物1和2。中间体化合物1和2通过用具有给电子（甲氧基）和吸电子（卤素和硝基）部分的不同醛处理它们来生成化合物3-21。评价了所有化合物的抗增殖活性，尤其是亚马逊L. amazonensis的前鞭毛体形式和T. cruzi的前鞭毛体和锥鞭毛体形式。。结果表明，这些姜黄素类似物对寄生虫具有效力。间21个的化合物，六比苄硝唑对epimastigote形式更有效，而14种化合物是对的锥鞭毛体形式更有效的克氏锥虫。通过分子对接计算研究证实了所有化合物的结合相互作用。有力的化合物与锥虫硫磷还原酶（PDB代码1BZL）具有很好的相互作用。DFT计算有助于我们了解最佳的构象并优化了结构。我们可以进一步研究合成的化合物，以开发用于治疗寄生虫病的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00599j

文献信息

• Curcumin inspired synthesis of unsymmetrical diarylpentanoids with highly potent anti-parasitic activities: in silico studies and DFT-based stereochemical calculation
  作者：Zia Ud Din、Alef dos Santos、Marilia Almeida Trapp、Danielle Lazarin-Bidóia、Francielle Pelegrin Garcia、Francieli Peron、Celso Vataru Nakamura、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1039/c5md00599j

  日期：——

  diarylpentanoid analogues of curcumin have been synthesized by Claisen–Schmidt condensation of different aldehydes and ketones. Anisaldehyde treated with 2-butanone and chlorobenzaldehyde with 2-pentanone resulted in intermediate compounds 1 and 2. Intermediate compounds 1 and 2 yield compounds 3–21 by treating them with different aldehydes having electron donating (methoxyl) and electron withdrawing (halogens

  姜黄素的不对称二芳基戊烷类似物已通过Claisen-Schmidt缩合不同的醛和酮合成。用2-丁酮处理过的茴香醛和用2-戊酮处理过的氯苯甲醛生成中间体化合物1和2。中间体化合物1和2通过用具有给电子（甲氧基）和吸电子（卤素和硝基）部分的不同醛处理它们来生成化合物3-21。评价了所有化合物的抗增殖活性，尤其是亚马逊L. amazonensis的前鞭毛体形式和T. cruzi的前鞭毛体和锥鞭毛体形式。。结果表明，这些姜黄素类似物对寄生虫具有效力。间21个的化合物，六比苄硝唑对epimastigote形式更有效，而14种化合物是对的锥鞭毛体形式更有效的克氏锥虫。通过分子对接计算研究证实了所有化合物的结合相互作用。有力的化合物与锥虫硫磷还原酶（PDB代码1BZL）具有很好的相互作用。DFT计算有助于我们了解最佳的构象并优化了结构。我们可以进一步研究合成的化合物，以开发用于治疗寄生虫病的先导化合物。