3-(4-methylbenzyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methylidene-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-quinazolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QUBPIIMAQBOVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹唑啉酮衍生物的过氧化物的顺序氧化断裂和骨架重排

  摘要：

  首次报道了过氧吲哚的顺序反应，包括碱促进氧化断裂形成异氰酸酯和伯胺或氨基醇加速骨架重排以合成外烯烃取代的喹唑啉酮或恶唑并喹唑啉酮。这种新反应的优点包括广泛的底物范围和无过渡金属和室温条件。异氰酸酯作为加速氧化骨架重排的关键中间体的形成已通过捕获实验和光谱证据得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00889